СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ыг-АЛКИЛДИЭТИЛЕНТРИАМИНОВ Советский патент 1964 года по МПК C07C211/14 C07C209/68 C07C209/08 

Изобретение относится к способам получения Ы2-алкилдиэтилентриаминов, используемых в качестве исходных веществ для получения фармакологически активных препаратов и комплексонов.

Известные способы получения Ыо-алкилдиэтилентриаминов, например, из диэтаноламина через бисхлорэтиламин и его дифталимилное производное с последующим алкилированием йодистым метилом в присутствии окиси серебра и омылением, или из бензолсульфанильного производного этиленамина конденсацией с метиламином и последующим омылением серной кислотой, дают низкий выход целевого продукта и предусматривают работу с токсичными веществами (бисхлорэтиламин, этиленимин).

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса в качестве исходного продукта используют дибензилиденовое производное диэтилентриамина, которое обрабатывают йодистым алкилом в присутствии триалкиламина и затем оыыляют бензилиденовые группы.

Ыа-алкилдиэтилентриамины в виде трихлоргидратов выделяют упариванием водного раствора. Очищают трихлоргидраты перекристаллизацией из смеси абсолютного спирта с концентрированной соляной кислотой.

Пример 1. К раствору 31,5 г свежеперегнанного диэтилентриамина в 180 мл бензола при перемещивании добавляют 84 г бензальдегида. Реакционную смесь кипятят около 3 час, отгоняя выделяющуюся воду, упаривают в вакууме и обрабатывают остаток водой, а затем хлористым метиленом. После высушивания и отгонки растворителя в вакууме дибензилиденовое производное растворяют в 600 мл сухого бензола, добавляют 31 г триэтиламина и при кипении постепенно добавляют раствор 70 г йодистого бутила в 200 мл бензола. После 18-20-часового нагревания фильтрат промывают водой, упаривают в вакууме и нагревают остаток 30 мин на водяной бане с 300 мл соляной кислоты (1:1). После отделения бензальдегида водный слой несколько раз промывают эфиром, упаривают досуха, промывают охлажденным абсолютным спиртом и перекристаллизовывают из смеси абсолютного спирта и соляной кислоты (1:1). Получают 20 г трихлоргидрата N2-6yтилдиэтилтриамина с т. пл. 274-275,5°С (разл.).

Пример 2. Дибензилиденовое производное диэтилентриамина (из 29,5 г бензальде№ 16318g гида и 11,1 г диэтилентриамина) алкилируют йодистым октилом (35 г) в условиях, оиисанных в примере 1, 11 -12 час. Продукт алкилирования омыляют при нагревании 30 мин с 80 мл соляной кислоты (1:1). Осадок трихлоргидрата отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из смеси абсолютного спирта с соляной кислотой (1:1). Получают 7 г трихлоргидрата Ка-октилдиэтилтриамина с т. пл. 288-290°( (разл.). Предмет изобретения Способ получения Na-алкилдиэтилентриаминов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, дибензилиденовое производное диэтилентриамина обрабатывают йодистым алкилом в присутствии триалкиламина с последующим опылением бензилиденовых групп.