СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФИМИДОКСИЛОЛОВ Советский патент 1964 года по МПК C07C311/16 

ПредлоЛсен способ получения бензолсульфимидоксилолов общей формулы CcHsSOg- - -N CH-СбН4-СНз кипячением о- или мксилола с NiN-дихлорбензолсульфамидом в присутствии натриевой соли п-толуол- или бензолсульфамида. Выход продукта составляет 91-97% от теоретического. Время проведения процесса па свету 3-4 час, в темно-, те около 9 час.

Пример 1. Бензолсульфимид о-мксилол. В колбу с хорошей механической мешалкой и обратным холодильником помеш,ают 150 мл (1,63 г-моль) обезвоженного л1-ксилола, 13,56 г (0,06 г-моль) NiN-дихлорбензолсульфамида и 0,12 г-моль натриевой соли «-толуол- или бензолсульфамида.

Содержимое колбы кипятят на песчаной бане 3-4 час до прекращения реакции на активный хлор по нодкрахмальной бумажке.

Затем горячее содержимое колбы фильтруют и промывают осадок горячим лг-ксилолом. Для освобождения от хлористого натрия осадок промывают водой при наружном и внутреннем охлаждении льдом, отжимают от воды, промывают этиловым эфиром, высушивают в вакуум-эксикаторе и получают основную часть бепзолсульфимидо-ж-кснлола.

ол- или бензолсульфаммда. Отгоняют при вакууме лг-ксилол.

Остаток промывают этиловым эфиром, высушивают в вакуум-эксикаторе и получают дополнительное количество бензолсульфимидо-ж-ксилола.

Найдено, %: N 5,14; 5,10; S 12,30; 12,30; мол. вес 240,5;

CijHisNOaS.

Вычислено, %: N 5,40; S 12,36; мол. вес 259,32.

Пример 2. Б е н 3 о л су л ь ф и М и д о-оксилол. Метод получения тот же, что и для бензолсульфимидо-лг-ксилола.

Найдено, %: N 5,03; 5,02; S 12,73; 12,80; мол. вес 249,9.

CijHiaNOaS.

Вычислено, %: N 5,40; S 12,36; мол. вес 259,32.

Бензолсульфамид, выделенный при гидролизе получепных продуктов нри определении температуры нлавления в сменной пробе депрессии не дает.

Идентификация м- и

о-толуилового альдегидов, полученных при гидролизе, проводи3Для лг-толуилового альдегида найдена т. пл. 2,4-динитрофенилгидразона 193-197° С, семикарбазона 220-226° С, по с 1равоч ику соответственно 193-194°С и 223-224°С. Для о-толуилового альдегида найдена т. пл5 семикарбазона 196-212°С, по справочни; у соответственно 196-212° С. 4 Предмет изобретения Способ получения бензолсульфимидоксилолов, отличающийся тем, что, о- или мксилол кииятят с NiN-дихлорбензолсульфамидом в присутствии натриевой соли л-толуолили бепзолсульфампда.