СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАМИНОКЕТОНОВ ТИОФЕПОВОГОРЯДА Советский патент 1964 года по МПК C07D333/36 

Предложеи способ получения (З-ариламииокетонов тиофеиового ряда конденсацией оснований Шиффа с кетоном. Основания Шиффа получают при действии на жирноароматические амины бензальдегидом или тиофеновым альдегидом. В качестве кетоиа применяют ацетофепон или ацетотиепои. Процесс проводят в среде органического растворителя в присутствии солянокислого анилина.

Строение полученных продуктов доказывается гидроаминпым растеплением, анализами иа азот и серу и данными инфракрасного спектра.

Пример 1. Получение (З-а и и л ц и о-(3(о-т и е и и л) - п р о п и о ф е ц о и а. 1,87 г (0,01 г-моль) ц-теиилиденаиилина и 1,20 г (0,01 г-моль) ацетофеиопа растворяют в этиловом спирте, после раствореиия прибавляют 0,1-0.5 г солянокислой соли анилииа и нагревают 10-30 лшн па водяной бане. При охлаждении выпадает продукт реакции, его обрабатывают водным раствором аммиака и кристаллизуют из толуола. Получают 0,90 г конечного продукта с т. пл. 121 - 123°С. Выход 41,5%.

N 4,55; S 10,39.

выделяется а-тенилидепацетофенон с т. пл. 58-60°С.

Пример 2. Получение р-фен и л-р(п-б ром а пили но) - пропиотиено н. Продукт реакции получают в вышеуказанных условиях. Т. пл. 167-168 С. Выход 44о/о.

Вычислено, %: N 3,69.

Найдено, %: N 3,56; 3,44.

Инфракрасный спектр показал паличие карбонильной группы в области 1656 см.

Пример 3. Получение (р-анесте3 и н о) -р- (а-т и е н и л) - п р о п и о т и е п о н а.

Продукт реакции получен в вышеуказанных условиях. Т. пл. 151 -153°С. Выход 75,8%. Вычислено. %: N 3,63; S 16,63.

Найдено, %; N 3,59; 3,66. S 16,39; 16,45.

Иифракрасный спектр показал наличие карбонильной группы в области 1685 .

Полное гидроаминпое расшеплеиие 0,00033 г-моль вешества проходит за 2 мин 32 сек.

Предмет изобретения

Способ получения р-ариламипокетонов тиофепового ряда, отличаюшийся тем, что основания Шиффа тиофенового ряда подвергают взаимодействию с ацетофепоном или ацетотиеноном, или основания Шиффа ароматического ряда подвергают взаимодействию с ацетотиеноном.