Способ получения 4-ацетилнафталевого ангидрида Советский патент 1991 года по МПК C07C51/56 C07C309/89 

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 4- ацетилнафталевого ангидрида, который применяется в производстве органических люминофоров от голубого до красного свечения, светостабилизаторов пластмасс, и может быть использовано в химической промышленности.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта, упрощение технологического процесса.

Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.

П р и м е р 1. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, термометром и мешалкой загружают 30 г (0,2 моль) аценафтена, 30 г (0,29 моль)уксусного ангидрида, 0,4 г(0,0027 моль) трифторметилсульфоновой кислоты, массу размешивают 10-20 мин, подогревая до кипения. Выдерживают 1-2 ч при кипении и постоянном токе азота, Затем при температуре 90°С придают 260 г ледяной уксусной кислоты и 115 г бихромата натрия. - Придачу ведут с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 100°С. Массу нагревают до кипения и выдерживают 3 ч. Не охлаждая, ее выливают на смесь, состоящую из 800 мл воды и 93 мл соляной кислоты. Осадок фильтруют, промывают и сушат.

Получают 37,4 г (80%) целевого продукта с т.пл. 186.5-188°С.

Примеры 2-31 проводят аналогично примеру 1.

Условия проведения опытов по примерам 1-31, загрузки и полученные результаты приведены в таблице.

П р и м е р 32 (сравнительный). В круг- лодонную колбу емкостью 100 мм с обратным холодильником загружают 3,0 г 4-ацетилацетонафтена, 50 мл ледяной уко ел ю

Сл)

о

4.

сусной кислоты, 0,3 г свежепрокаленного двуххлористого олова и при 80-95°С с 18 г натриевого хромпика и выдерживают при этой температуре 2 ч. После охлаждения до выливают на раствор соляной кислоты (12%), фильтруют, промывают и сушат.

Получают 2,1 г(55%) целевого продукта, т.пл. 184-188°С.

П р и м е р 33. Способ проводят в аналогичных условиях. Вместо двуххлористого олова применяют 0,2 г трифторметилсуль- фоновой кислоты или 0,25 г ее кальциевой соли, или 0,28 г ее бариевой соли. Получают 3,0 г (82%) целевого продукта, т. пл. 186- 187°С.

Таким образом, предложенный способ получения 4-ацетилнафталевого ангидрида по сравнению с известным способом позволяет повысить выход целевого продукта на 23,5-30,5% и упростить технологию за счет исключения стадии приготовления свежепрокаленного двуххлористого олова, используемого в известном способе в качестве катализатора.

Формула изобретения

Способ получения 4-ацетилнафталевого

ангидрида путем ацетилирования ацето- нафтена уксусным ангидридом в присутствии катализатора с последующим окислением при кипячении продуктов реакции бихром том натрия с одновременным добавлением уксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения технологического процесса, ацетилирование аценафтена и окисление ведут в присутствии трифторметилсульфоновой кислоты или ее кальциевой или бариевой солей в качестве катализатора и ацетилирование ведут при 100-130°С, соотношении исходных компонентов аценафтен - уксусный ангидрид - катализатор 1:(1,2-2,2):(0,01-0,1) в токе инертного газа.

Изобретение относится к производным ароматических карбоновых кислот, в частности к получению 4-ацетилнафталевого ангидрида, который применяется в производстве органических люминофоров от голубого до . красногосвечения, светостабилизаторов пластмасс. Цель - повышение выхода и упрощение технолргиче- ского процесса. Получение ведут ацетилированием ацетонафтена уксусным ангидридом в присутствии катализатора при соотношении 1:(1,2-2,2):(0.01-0,1) при 100-130°С в токе инертного газа с последующим окислением при кипячении продуктов реакции бихроматом натрия с одновременным добавлением уксусной кислоты. Процесс ведут в присутствии трифтор- метилсульфоновой кислоты или ее кальциевой или бариевой солей в качестве катализатора. Выход продукта выше на 23,5- 30,5%. 1 табл. С/ с