СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИННАМОИЛНАФТАЛЕВОГО АН ГИД- РИДА ИЛИ ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ Советский патент 1971 года по МПК C07C51/353 

Изобретение относится к способу йОЯуЧ€кия новых замещенных нафталевого ангидрида, которые могут найти применение в производстве красителей.

Предлагается способ получения циннамоилнафталевого ангидрида или его замещенных общей формулы

где К-Н, С1, ОСНз, заключающийся ь том, что ацетилнафталевую кислоту подвергают взаимодействию с соответствующим замещенным бензальдегидом в присутствии щелочного агента с последующими термической дегидратацией и выделением целевого продукта известными приемами.

Получение основано на общеизвестной конденсации (реакция Клайдена-Шмидта) бензальдегида с ароматическими кетонами в присутствии щелочных агентов. Дальнейщая термическая дегидратация позволяет получаемые после конденсации кислоты превратить в ангидрид. Дегидратацию ведут преММуЩеСтЁенно ггрй 80-100°С, хотя отщепление воды начинается уже при сущке (55°С). Следует отметить, что в настоящее время известно огромное число замещенных нафталевых кислот, обладающих высокой реакционной способностью.

По предлагаемому способу получают соединения, имеющие не описанную в литературе совокупность реакционных групп (группа

а,р-ненасыщенного кетона и ангидридная группа, причем первая активирует карбоксильные группы в пери-положении нафталинового ядра). Эти соединения способны вступать во взаимодействие с о-фенилендиамином или его замещенными непосредственно на текстильных материалах, образуя на них красители, обладающие высокими светостойкостью и прочностью к различньш видам обработки.

Пример 1. Смесь, состоящую из 10 г 4-ацетилнафталевой кислоты, 4,5 г едкого натра, 120 мл воды и 5 г бензальдегида, перемещивают 3 час при комнатной температуре. Выпавщий осадок фильтруют, обрабатывают

разбавленной соляной кислотой, промывают

и сушат. Получают -8,9 г целевой кислоты

(64%), т. пл. 215-216°С. Дегидратацию ее 100 мл воды и 5,4 г 4-хлорбензальдегида, нагревают при помешивании до 40°С в течение 2 час. Выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают разбавленной соляной кислотой, промывают и сушат. Получают 9,1 г целевой кислоты (64%), т. пл. 242-243°С, дегидратацию ее ведут при 80-100°С в течение 4-6 час. Пример 3. Смесь, состоящую из 10 г 4-ацетилнафталевой кислоты, 4,9 г едкого натра, 150 мл воды и 5,3 г метоксибензальдегида, нагревают в течение 3 час при перемешивании до 35°С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 9,2 г целевой кислоты (64%), т. пл. 227-229°С, дегидратацию ее ведут при 80- 100°С в течение 4-6 час. 4 Предмет изобретения Способ получения циннамоилнафталевого ангидрида или его замешенных обш;ей формулы/ V.nu ru-p-// . где R-Н, С1, ОСНз, отличающийся тем, что ацетилнафталевую кислоту подвергают взаимодействию с соответствующим замещенным бензальдегидом в присутствии щелочного агента с последующими термической дегидратацией и выделением целевого продукта известными приемами.