СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭВГЕНОЛА Советский патент 1964 года по МПК C07C43/23 C07C41/06 

Известен способ получения эвгенола путем аллилирования гваякола хлористым аллилом в присутствии катализатора, например порошка меди.

Предложенный способ позволяет увеличить выход эвгенола и сократить время проведения процесса. Для этого реакцию проводят в присутствии каталитических количеств полухлористой меди и хлористого натрия.

Кроме того, с целью подавления побочных реакций, в реакционную смесь добавляют водный раствор ацетата натрия.

Процесс осуществляют при пагревании смеси гваякола и хлористого аллила в присутствии катализатора, взятого в количестве 0,01 г/моль на 1 г/моль хлористого аллила.

Пример 1. 50 г хлористого аллила, 243,3 г гваякола, 1,5 г CuoCU, растворенные в 10 мл насыщенного раствора хлорнстого натрия, нагревают при перемещиванин в течение 6 час при 82-98 С в приборе, обеспечивающем полную конденсацию паров хлористого аллила. По мере выделения НС1 в реакционную смесь добавляют 70 мл 28|%-ного водного раствора ацетата натрия. Водный слой отделяют, органический слой сушат сульфатом магния и фракциоиируют в колбе Фаворского. Выделяют 4 г хлористого аллила (т. кип. 45-50 С), 23,7 г смеси уксусной кислоты и аллилоцетата (т. кнн. 90-115С при 715 мм

рт. ст.), 193.9 г (80о/о) гваякола (т. кип. 100-104 0 при 20 мм рт. ст.), 43,2 г (40% от теоретического, счнтая на введенный аллилхлорид, или 69Vo, считая на израсходованный гваякол) эвгенольной фракции (т. кии. 136- при 20 мм рт. ст.) и 6,8 г (5%) хлордигидроэвгенольной фракции (т. кип. 155- ). Остаток в колбе 13,1 г.

П р и м е р 2. 10 г хлористого аллила, 48,1 г гваякола, 0,3 г Cu.jCU в 2 мл насыщенного раствора хлористого натрия нагревают при перемешивании в течение 5 час при 88- 100 С. По мере выделения НС1 вводят 21 мл

28%-цого раствора ацетата натрия. После обработки органического слоя эфирным раствором (удаление солей меди и уксусной кислоты), сушки его сульфатом магния и перегонки получают 39 г (80%) гваякола, 7,4 г эвгенольиой фракнии (35/о от теоретического, счптая на взятый аллилхлорид пли 62о/о, счнтая на израсходованный гваякол), остаток 0,5 г.

Эвгеноль 1ые фракции (примеры 1 и 2) практически не содержат эфирных продуктов. При повторной перегонке их выделяют фракции с т. кип. 136,5-140 С при 20 Мм рт. ст. п 1,5412. Выделенная фракция по данным ИК-апализа содержит до 75% эвгенола, наряду с хавибетолом и о-пзомером. 3 Предмет изобретения Способ получения эвгенола путем аллнлирования гваякола хлористым аллилом в присутствии катализатора, отличающийся 5 тем, что, с целью ускорения процесса и по4вышения выхода целевого продукта, реакцию цроводяг в присутствии каталитических количеств полухлористой меди и хлористого натрия при добавлении в реакционную смесь водного раствора ацетата натрия,