СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ ФУРАНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1972 года по МПК C07D307/36 

Изобретение относится к способу получер1ия фурановых соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ, лекарственных препаратов, полимерных материалов и др.

Известен способ получения 2-циклогексилфурана по реакции Гриньяра из 2-бромфурана и циклогексанона.

С целью упрощения процесса получения циклоалкилзамещенных фуранов предлагается способ, заключающийся в том, что хлорангидрид циклокарбоновой кислоты, например циклопентанкарбоновой, подвергают конденсации с хлористым аллилом в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта известным способом.

При м е р. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мещалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, вносят 200 мл дихлорэтана и 150 г (1,1 моль) хлорангидрида циклопентанкарбоновой кислоты. Затем, при перемещивании и охлаждении (темп. -15°С) небольшими порциями прибавляют 150 г (1,12 моль) хлористого алюминия и далее по каплям 81,8 г (1,2 моль) хлористого аллила, после чего реакционную массу дополнительно перемешивают 2 час.

туры () и затем разлагают -реакционную массу льдом. Промытый нижний органический слой после смещения с эфирной вытяжкой, полученной экстракцией водного слоя, и сушки CaCl2, подвергают перегонке.

Отгоняют растворители (до 83°С). Остаток перегоняют в вакууме. При этом наблюдается обильное выделение НС1. Получают 182 г продукта, выкипающего при температуре 115- 140С/35 мм рт. ст.

Вторичной перегонкой этого

продукта получают следующие фракции: 1,4850, df

I 56-57°С/8 мм рт. ст., по 0,9830; 89 г

20

и фракция 97-98°С/10 мм рт. ст., п 1,4826; 45 г

2(Г

III фракция 145-152°С/10 мм рт. ст., п 1,4906,39г.

Исследование I фракции показывает, что она является а-циклопентилфураном, который имеет следующие характеристики: выход 57,6%, п 1,4850, df 0,9830. MR: найдено 39,8; вычислено 40,07.

Найдено, %: С 79,06, 78,84; Н 9,46, 9,39.

CgHisO. 3 Предмет изобретения Способ получения циклоалкилзамещенных фурановых соединений, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, хлорангид- 5 рид циклокарбоновой кислоты, например 4 циклопентанкарбоновой кислоты, подвергают конденсации с хлористым аллилом в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта известным способом.