СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭВГЕНОЛА Советский патент 1972 года по МПК C07C41/06 C07C43/23 

Изобретение относится к способу получеиня эвгенола, который может найти применение в качестве душистого вещества в парфюмерной промышленности.

Известен способ получения эвгенола путем аллилироваиня гваякола хлористым аллилом при нагревании до 100°С в присутствии в качестве катализатора полухлорпстой медн, иасыш,еиной водиым раствором хлористого натрия, в течение 6 час при добавлении в реакционную смесь водного раствора ацетата натрия.

Целевой продукт выделяют фракционной перегонкой в вакууме. Выход эвгенольной фракции 40% от теоретического, считая ia введенный аллилхлорид, или 69%, считая на израсходованный гваякол.

Известный способ имеет следующие недостатки: наличие побочных продуктов, таких как уксусная кислота, аллилацетат, большое количество сточных вод, невысокнй выход основного продукта.

Для устранения недостатков известного способа иредложеио в качестве катализатора использовать медный купорос при добавлении в реакционную смееЕ гидроокиси, карбоната или бикарбоната щелочного металла.

Выход эвгенольиой фракции 50-52% на BBe.T,eHHbiii хлористьи аллил или 74%, считая иа израсходованный гваякол, нри продолжительности процесса 3.5-4 час.

Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мехаинческой мешалкой, системой обратных холодильников, капельноГ воронкой и термометром, загружают в определенной последовательности (прн неремешнвании) 247 г 95%-ного гваякола, 27,8 г кристаллического медного купороса (СиОг5П2О) и 50 г хлористого аллила (соотношения хлористый аллил - медный купорос наилучшее для данного ироцесса). Прн нагревании масса становится однородной.

Нагревают со.1,ержимое колбы, и когда температура в массе достигает 80°С начн}1ают равнол1ерно приливать из канельной воронкн 59 л:л 14%-иого водиого раствора NaOn (9,5 г в расчете ;а 100%-ный NaOH). Прилнваиие раствора щелочи ведут в течение 2 час 30 MiiH - Z час. Затем прн 95-98 С реакционную лкчсеу выдерживают енхе 1 шс.

Общее время реакцнн. 3 час 30 мпн - 4 час. Затем содержимое колбы охлаждают до 30°С, добавляют 250 мл толуола н отделяют в делнтсльной воронке водный раствор солей. Толуольиый экстракт носле предварительной

обработки разгоняют в вакууме из колбы Фаворского.

Выделяют 192,1 г гваякола (т. кип. 87- 100°С при 7 мм рт. ст.) и 54,2 г эвгенолыюй фракции (т. кип. 115-150°С при 7 мм рг. ст.). Вы.ход эвгсиолыюн фракиии 50,5% от теоретического, считая на введенный хлористый аллнл, и 74%, считая на израсходоваиный гваякол.

Эвгенольная фракцня по аиализу методо.м газожидкостиой хроматографии содержит 87% эвгенола в смеси с о-, и ,и-изомерал1и.

4 11 р е д м е т и з о б р с е li и я

Снособ получения эвгенола путем алли.гнрования гваякола хлористым аллн,том в присутствии катализатора с последующим выделеинем целевого продукта извест)ыми приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения ироцесса, в качестве катализатора используют медный купорос и в реакционную смесь добавляют водный раствор гидратов, бикарбонатов или карбонатов щелочного металла.