СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКЕТОНОВ И КЕТОАЛЬДЕГИДОВ Советский патент 1964 года по МПК C07D307/46 

Известен енособ получения дикетонов и диальдегидоБ фуранового ряда взаимодействнем производных фурана с а, р-ненасыщенпыми альдегида1ми и кетонами в кислой среде.

Предлагаемый способ отличается простотой процесса.

С целью расширения сырьевой базы по предлагаемолгу способу в качестве производных фурана используют ненасьиценные у-кетоны фуранового ряда. Для получения дикетонов и кетоальдегидов фурано1-;ого ряда к смеси 1-и-ф}рилбута110на-3 и кислоты (СН. СООН или H2S04) в присутствии гидрохипопа прибавляют а, р-непасыщенцый кето: нлн альдегнд. После перемешивания в течение 3-4 час смесь разбавляют водой и экстрагируют реакционный нродукт эфиром. После нейтрализации эфирной вытяжки бикарбонатом натрия эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме.

Пример 1. К емеси из 35 г 1-а-фурилбутаиоиа-3, 45 мл уксусной кислоты и 0,2 г гидрохииона добавляют при перемешивании в течение 30 мин 30 г акролеина. После переменгивания F5 течение 4-х час реакционную смесь разбавляют 500 мл воды, экстрагируют 200 мл эфира и эфирные вытяжки нейтрализуют бикарбонатом натрия. После промывки 100 мл воды эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 26 г 2-(бутанои3)-5-(пропапаль-31) фурана с т. кип. 117° С (3 JLI;; г,20 1,4888, df 1,0799, выход 53о/о.

5,00; Н 7,58, 7,62;

С 68,05;

Па11дено, MR 51,81. С 68,02, Н 7,26,

Вычислено, СпПиОз

о/,

оMR 51,89.

11 р и м е р 2. К смеси из 56 г 1-а-фурилбутаиона-3, 45 г окиси мезитила и 0,2 г гидрохинола при перемешивании и охлаждении до 10° С в течение 30 мин добавляют 3 мл 50 /оной серной кислоты. После перемешивания п течение трех часов при комнатной температуре реакционную смесь разбавляют 150 мл воды, экстрагируют 150 мл эфира и нейтрализуют бикарбонатом натрия. После промывки 100 мл воды эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 47 г 2-(li, li-диметилбутанон-31)-5-(бутаион-31) фурапа с т. кин. 137° С (4 мм; п 1,4810; 1,0249. Выход 50а/о.

Пайдено, од,; С 71,26; 71,39; Н 8,63; MR 65,61.

Выч1 елено. .О;, о/с: С 71,15; Н 65,84.

Предмет изобретения 3 водных фурана с а, р-ненасыщ,синымн альдегидами или кетонами в кислой среде, о тличающийся тем, что, с целью расширения 4 сырьевой базы, в качестве производных фурапа используют ненасыщенные укетоны фурапового ряда.