Изобретение относится к области получения полупродуктов, которые могут найти применение в синтезе полиниклических красителей и пигментов.
Предлагается способ получения аминопроизводных 1,2-аитрахиноксадиазола, общей формулы:
R
где R и Rt - подорол, алкил, циклоалкил, арил, аралкил, которые могут содержать различные заместители, например галопд, алкил, оксигрунну, карбоксил или где N, R н Ri пходят П еостли 1-стсрониклического. Суииюсть способ,- заключается п том, что 1,2-а 1трах 11о||оксадиа;к)л нагревают с соответствующим лммпом форл1улы RRiNM в среде носледнсто млн П другом орглничоском растворителе, piaitpiiMep диокеане или хлорбензоле.
Пример I. В раствор 5 г 1,2-аитрпхи 0ноксадиазола в 150 мл диоксапа 40 мл 25%-ного водного раствора аммиака. Смесь кипятят 2-3 .1шн, но охлаждении осадок отфильтровывают и промывают водиым диоксаном до бесцветного фильтрата. Получают 3,75 г фиолетово-красных кристаллов (70%J 3-алг 1но-1,2-аитрахино1гоксадиазола, не плавящихся при нагревании до .
Найдено, %: С 63,36; Н 2,75; N 15,34.
C,4HrN.,07.
Вычислено, %: С 63,43; Н 2,66; N 15,55.
Пример 2. 0,5 2 1,2-антрахино110ксадиазола нагревают в 10 мл жидкого аммиака в стальной бомбочке при 80°С в течение 30 мин. После епуека давления оетаток промывают водным диоксаном и получают 0,48 г (90%) амино-1,2-антрахинонокеадиазола, по свойствам идентичного описанному в примере 1.
Пример 3. Аналогично примеру 1, но с применением в качестве исходного псчнеетяа метиламина получают 3,2 г (56%) З-мс тиламино-1.2-аитрахинон-1,2,5-оксадназола. Красно-фиолетовые прнзмы, не нламищиеся при FiarpeBaHHH пыню 350°С.
кипятят п течение 5 мин и по охлаждении вы;1ипа от и разбавленную соляную кислоту. Осадок отделяют, прол1ывают водой и высушивают. Выход 3-циклогсксиламино-1,2-антрахинолокеадиазола 3,1 г (). Красные иглы (из водного диоксана); т. пл. 235,5-236°С. Нандспо, %: С 69,25: Н 4,98; N 12,03.
C2oHl7N.40,,.
Вычислено, %: С 69,16; Н 4,93; N 12,10.
Пример 5. Смесь 2,5 г 1,2-антрахиноноксадиазола, 30 мл хлорбензола и 2 гциклогекеиламина кипятят R течение,часа. Растворитель отгоняют с 1ЮДЯНЫМ паром, осадок кристаллизугот из водного диоксана. Выход 3-цик.югексиламино-1,2-антрахиноноксадиазола 2.10 г (60%); т. пл. 235-236°С.
Пример 6. Аналогично примеру 4, но с применением в качестве исходного вещества к. амиламиг1а получают 3-(н. амиламино)-1,2а11трахи1гоноксадиазол, 2,86 г (85%); т. пл. 218-219°С (из спирта).
Пайдено, %: С 68,07; П 5,05; N 12,58.
С,,,Н,7МзОз.
Вычислено, %: С 68,06; Н 5,11; N 12,53.
Пример 7. Аналогично примеру 4, но с применением в качестве исходного вещества пиперидина получают 3,1 г (92%) 3-пиперидил-1,2-антрахиноноксадиазола; т. пл. 258- 260 (из спирта).
Найдено, %; С 68,54; Н 4,62; N 12,72.
С,„Н,.,ЫзОз.
Вычислено, %: С 68,47; Н 4,54; N 12,61.
Пример 8. Аналогич1го примеру 4, но с нрил1енением в качестве исходного вещества морфолина, получают 3,05 г (91%) 3-морфолнл-1,2-антрахиноноксадиазола; т. пл. 258- 259°С (из спирта).
Найдено, %: С 64,39; Н 4,11; N 12,60.
Cib-HiaNgOj.
Вычислено, %: С 64,49; Н 3,91; N 12,53.
Пример 9. Аналогично примеру 4, но с применением в качестве исходного вещества лгоноэтаноламина получают 2,48 г (77%) 3(2-оксиэтиламино) - 1,2- антрахиноноксадипзола, призл1ы; т. пл. 268°С (разл.).
Найдено, %: N13,10.
CioHnNsOi.
Вычислено, %: N 13,16.
Пример 10. В 20 г расплавленного «-толуидина при 100°С вносят 2,5 г 1,2-антрахиноноксадиазола, смесь нагревают 15 мин при 130°С и выливают в 5%-ную соляную кислоту. Осадок обрабатывают разбавленной соляной кислотой до удаления «-толуидина. Выход 3-(/г-толуидина)-1,2-антрахиноноксадиазола 2,75 г (74%); т. пл. 298-300°С (из трихлорбензола).
Найдено, %: N 11,79.
CjiHjsNsOs. Вычислено, %: N 11,90.
Пред.мет изобретения
20
Способ получения аминопроизводных 1,2антрахиноноксадиазола общей формулы:
О N
25
30
где R и RI - водород, алкил, пиклоалкн т, арил, аралкил, которые могут содержать различные заместители, например, галоид, алкил, оксигруппу, карбоксил, или где N. R и R входят в состав гетероциклического кольца, отличающийся тем, что, с целью получения полупродуктов, при -одных для получения полициклйческих красителей и пигментов, 1,2антрахиноноксадиазол нагревают с соответствующим амином формулы в среде последнего или в другом органическом растпорителе, например диоксане или хлорбензоле.
