Предложен способ получения нового тина соединений а,а-дифторалкилсульфонилалкенов общей формулы X-Ср2-SO2-CR CHRi, где R - водород, алкил или арил, RI- арил млн гетерил, X - галоген, нитрогрупна или другой электроотрицательный заместитель, заключаюш,ийся в конденсацни с ароматическими или гетероциклическими альдегидами в присутствии щелочного агента в органическом растворителе. Если алкены содержат в ароматическом или гетероциклическом кольце электроотрицательные группы, то они легко присоединяют спирт по двойной связи и поэтому синтез не следует проводить в спиртовом растворе.
Полученные соединения могут быть использованы для синтеза полимерных материалов, пестицидов, красителей и т. д.
П р н м е р 1. Получение }-фенил-2-трифторметилсульфонилэтилена.
Смешивают 0,01 моль бензольдегида, 0,01 моль метилтрифторметилсульфона, 2 мл спирта н при 0°С прибавляют нри размешивании 0,4 г едкого натра в 1 мл воды. Через I час к смесн приливают 25 мл воды и размешивают еще 30 М.1Ш. Выпавший нродукт отфильтровывают и промывают водой. Выход 87,5%; т. пл. 58-59°С (из спирта).
F-23,82; 23,84.
Найдено,
СаНтРзОаВычислено, %: F-24,15.
Пример 2. Получение 1-п-нитрофенил-2трифторметилсульфонилэтилена.
Смешивают 0,01 моль л-нитробензальдегида с 0,01 моль метилтрифторметилсульфоца и 12 мл диоксана и при 0°С прибавляют при размешивании раствор 0,4 г едкого натра в 1 мл воды. Через 7 мин к смеси приливают 25 мл воды и размешивают еще 30 мин. Выход 90%; т. пл. 166,5-167,5°С (из петролейного эфира).
Пайдено, %: N-5,15; 20; F-20,22; 20,33. Cgl-IeFsNO S.
Вычислено, %: N-4,98; F-20,25.
Пример 3. Получение 2-п-диметиламинофенил-2-трифторметилсульфонилэтилена.
Найдено, о/о: F - 20,23; 20; 29; N-5,10; 5,14. CuHiaFsNO.S.
Вычислено, %: F-20,43; N-5,02.
Пример 4. Получение 1,4 бис-(-трифторметилсульфонилвинил)-бензола.
Смешивают 0,01 моль терефталевого альдегида с 0,02 моль метилтрифторметилсульфона
и 12 мл дноксана и при 0°С прибавляют при
дои. Выход 82,5%; т. пл. 252,5- демитилформамида).
Найдено, %: F-28,61; 28,69.
С12НдРбО452.
Вычислено, %: F-28,95.
Диалогично из соответствующих альдегидов получены соединения RCH CRi-SO2CF2X (х - в примерах I-8-F, 9 и 10-С) (см. табл. Г).
Т а блица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНОВ ИЛИ СУЛЬФОНАМИДОВ АМИНОБЕНЗ-2,1,3-ТИАДИАЗОЛА | 1972 |
|
SU431166A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛИДЕНПИРАНОВ ИЛИ СОЛЕЙ ПИРИЛИЯ | 1973 |
|
SU406832A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,1Л-ТРИХЛОРЭТАНА | 1972 |
|
SU353412A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 0-АНИЛИНО- ФЕНИЛЭТИЛОВЫХ СПИРТОВ | 1973 |
|
SU381217A1 |
| Способ получения 3,4-дигидро-1,2,4триазинов | 1974 |
|
SU540570A3 |
| ФОТОТРОПНЫЕ ВЕЩЕСТВА | 1969 |
|
SU241442A1 |
| Способ получения четвертичных солей 2-бета-хлоралкенильных производных гетероциклических оснований | 1960 |
|
SU136375A1 |
| БИБЛИОТЕКА СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-ФEHИЛA1I^ГPAHИ-^^-—- | 1972 |
|
SU331058A1 |
| СПОСОБ ЛОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ НЕЗА/МЕЩЕННЫХ В ЦЕПИ ПЕНТАКАРБОЦИАПИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ | 1971 |
|
SU303339A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ U-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОИНОВи | 1972 |
|
SU334681A1 |
В табл. 2 даны результаты анализа соедииепнй, приведенных в табл. I.
Т а 5 л и ii, а 2
Предмет изобретения
Способ получения а,а-дифторалкилсульфонилалкенов общей формулы X-CF2SO2CR
CHRi, где R - водород, алкил или арил, RI-арил или гетерил, X-галоген, нитрогрупиа или другая электроотрицательная группа, отличающийся тем, что сульфоиы X-CFa- -SOgCHoR кОНденсируют с ароматическими
или гетероциклическими альдепидами в присутствии щелочных агентов в органическом растворителе.
