СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛ-4-АРИЛАЗОПИРАЗОЛОНА-5 Советский патент 1965 года по МПК C07D231/46 

3-Метил-4-арилазопиразолоны-5 могут быть применены в качестве активных веществ и промежуточных соединений для различных синтезов. Предложен способ получения З-метил-4-арилазопиразолона-5 общей формулы: RCgH.N N-CH-C-CH, I11 С N // ../ где R-Н, алкил (d-€4), алкил O(Ci-Се), SOaNHR {R -Н, СНзСО, СОКПз, CN), F, С1, Вг, I, NOa, СНзСО, СбНэСО, СООН, СООСаПз. Способ основан на том, что замещенные фенилазоацетоуксусного эфира кипятят с гидразингидратом в спиртовом растворе. Пример 1. З-Метил-4-фенилазопиразолон-5. НИКОМ на водяной бане в течение 5-10 мин. При охлаждении выпадают желто-оранжевые кристаллы. Осадок фильтруют, промывают спиртом и сущат в вакууме. Выход 0,8 г (93о/о). Т. пл. 197-198°С (из спирта). Найдено, o/j: N 27,76; 27,84. Вычислено, о/о: N 27,72. CionioNiO. Пример 2. 3-Метил-4-(я-толилазо)-пиразолон-5. Получен, как в примере 1. В реакцию берут 1 г п-толилазоацетоуксусного эфира и 0,3 мл гидразингидрата. Иглы оранжевого цвета. Выход 0,8 г (93о/о). Т. пл. 203-204°С (из спирта). Найдено, од: N 25,58; 25,69. Вычислено, о/о: N 25,92. CuHi2 N40. Пример. З-Метил-4- (п-анизилазо) -пиразолон-5. Получен, как в примере 1. В реакцию берут 1 г п-анизилазоацетоуксусного эфира и 0,4 мл гидразингидрата. Иглы оранжево-красного цвета. Выход 0,8 г () Т. пл. 211-212°С 34

Пример 4. 3-Метил-4-(о-хлорфенилазо)пиразолон 5. В реакцию берут 1 г о-хлорфе-ЯСбН.,Ы N-СНС-СН

нилазоацетоуксусного эфира и 0,5 жл гидра-I Ц

зингидрата. Иглы желтого цвета. Выход 0,6 гС N

(67о/о). Т. пл. 226-227°С (из спирта).5. N .

Найдено, о/о: N 23,74; 23,93.1

Вычислено, %: N 23,66.vН

CioHsClNiO. Предмет изобретенияNOa, СНзСО, CeHgCO, СООН, COOCgHs,

Способ получения З-метил-4-арилазопира-зоацетоуксусного эфира кипятят с гидразинзолона-5 общей формулы:15 гидратом в спиртовом растворе.

167882

где R-Н, алкил (Ci-€4), алкил О (Ci-Се), 10SOaNHR

(R -Н, СНзСО, CONHa, CN), F, С1, Вг, I,

отличающийся тем, что замещенные фенила