Данное изобретение относится к области получения синтетических зкстрагенов, применяемых в медицине для лечения гормональных расстройств. В литературе нет сведений о способе получения предложенного веш;ества.
Предложен способ получения метилового эфира 2-метил-3-ацетил-4- (п-анизил) -Дз-циклогексен-1-карбоновой кислоты (П1) путем диеновой конденсации метилового эфира транс, гранс-4-(п-анизил)-бутадиен-1-карбоновой кислоты (I) с гранс-метилпроиенилкетоном (II) в присутствии гидрохинона по следующей схеме:
Ном И хлороформом), которые затем отгоняют, а остаток хроматографируют и целевой продзкт кристаллизуют из смеси н. гексан - водный эфир.
Пример. 4,6 г диена (I), 5 мл транс-метилпропенилкетона (II), 0,01 г гидрохинона и 15 мл абсолютированного бензола нагревают в стальной амиуле в атмосфере азота нри темиературе 200-210°С в течение 25 час. Продукты реакции извлекают ацетоном и хлороформом и растворители упаривают. В результате получают 7,5 г темно-красного масла. Это масло хроматографируют на колонке с 500 г силикагеля, содержащего 17о/о воды. При элюировании смесью н. гексан- водный эфир (85: 15) получают 2,1 г бесцветных кристаллов аддукта (1П) с т. пл. до 100,5-101,5°С. УФ-спектр: К„,„ (.ОН} 226,5, 275 и 284 ммк (е 14100, 1890 и 1630). ИК-сиектр (CHClg) обнаруживает полосы поглощения при 1250, 1615, 1715, 1740 .
Пайдено в о/о: С-71,50; Н -7,35.
CisnaaOi.
Вычислено в о/о: С-71,50; Н-7,31.
При дальнейшем элюировании с.месью и. гексан -водиый эфир (80:20) получают 100 мг белых хлопьевидных кристаллов димера (IV) с т. пл. 147-149°С. УФ-спектр -„.,х (СаНзОН) 264 ммк (в 14680). ИК-спектр (СНС1з) обнаруживает полосы поглощения при 1260, 1609, 1730 сж-1.
Найдено в о/о: С-71,59; Н -6,62.
С2бН28Об.
Вычислено в о/о: С-71,54; Н -6,47.
Предмет изобретения
Способ получения метилового эфира 2-метил-3-ацетил-4-(л-анизил)- Дз -циклогексен-1карбоновой кислоты, отличающийся тем, что метиловый эфир транс, гранс-4-(л-анизил)-бутадиен-1-карбоновой кислоты подвергают диеновой конденсации с гранс-метилпропенилкетоном в присутствии гидрохинона в атмосфере азота при температуре 200-210°С.
ООСНз
+ НзС-С: зСО
Ооосн,
СНз
н,со
НзСО
СООСИз
//
СООСНз
Iv Помимо целевого продукта, образуется поПроцесс проводят в растворе абсолютного
