СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(а-ГАЛОИД)-ЭТИЛИНДОЛОВ Советский патент 1965 года по МПК C07D209/10 

Галоидозамешенные индолы могут быть исиользованы для синтеза различных полиметиленовых красителей, а также в качестве гербицидов.

Предлагается способ получения 1-(а-галоид)-этилиндолов взаимодействием винилиндола с галоидводородом в четыреххлористом углероде при охлаждении реакционной смеси до минус 10-15°С. Выход продукта 89% от теоретического.

Пример. Синтез 1-(а-х л о р)-э т и л и нд о л а. В трехгорлую колбу с мешалкой, ртутны.м затвором, обратным холодильником, трубкой для пропускания ПС1 берут 2 г винилиндола с т. кип. 106-107°С (9 м,}л. рт. ст.; п 1,6300); 20 мл сухого четыреххлористого углерода. Реакционную колбу охлаждают смесью лед - соль до минус 15°С. Через трубку пропускают равномерный ток сухого НС1 до прекращения его поглощения. Реакцию продолжают в течение 45 мин. После удаления избыточного НС1 выпавший кристаллический

красный осадок отфильтровывают, многократно промывают на фильтре четыреххлористым углеродом и сущат иод вакуумом до постоянного веса. Получают 2,35 г (89% от теоретического) кристаллического порощка яркокрасного цвета - 1-(а-хлор)-этилиндола. Т ил. 110°С.

Найденов %: С1 - 17,87.

CioHioNCl. Вычислено в %; С1 - 19,77.

Продукт растворим в спирте, ацетоне, при нагревании в диоксане. не растворяется в четыреххлористом углероде, эфире, бензоле, крепких и разбавленных кислотах и щелочах. Строение продукта доказано ИК-сиектром.

Предмет изобретения

Способ иолучения 1-(а-галоид)-этилиндолов,, отличающийся тем, что винилиндол обрабатывают галоидводородом в четыреххлористом углероде при охлаждении реакционной смеси до минус 10-15°С.