СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,р-ДИБРОМ- ИЛИ сс,|3-ДИХЛОРФЕНЕТИДИНА Советский патент 1966 года по МПК C07C217/84 

Предложенный способ получения а,р-дибром- или а,|3-дихлорфенетидина в литературе не описан. Способ заключается в том, что виниловые эфиры аминофенолов подвергают взаимодействию с бромом или хлором в растворе четыреххлористого углерода, охлажденном до минус 15 - минус . Затем продукты реакции отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат. Выход целевого продукта 97-99%.

Пример 1. Синтез а,|3-д и б р о м-п-ф ен ети д и н а.

В охлажденный до минус раствор 1,85 г винилового эфира л-аминофенола в 20 мл четыреххлористого углерода вносят по каплям в течение 10 мин раствор брома в четыреххлористом углероде при энергичном перемешивании реакционной смеси. Через 20 мин выпавший в реакционной смеси осадок отфильтровывают и промывают большим количеством четыреххлористого углерода, затем сушат в вакууме до постоянного веса. Выделяют 4,2 г (99,5% от теоретического) а,|3-дибром- г-фенетидина с т. пл. 165°С в виде фиолетового порошка, растворимого в этиловом спирте, ацетоне и нерастворимого в хлороформе, бензоле, петролейном и серном эфирах.

Пример 2. Синтез а,р-д и б р о м-.и-ф ен ет и д и н а.

В трехгорлой колбе нри постоянном неремешиванин реакционно смеси нз 4,8 г винилового эфира л;-аминофенола и 5,6 г брома при минус 15°С получают 8,5 г а,р-дибром-.лг-фенетидина (81,7% от теоретического). Продукт обрабатывают аналогично примеру 1. После сушки в вакууме он представляет собой белый порошок, желтеющий на воздухе, с т. пл. 82°С. Растворимость, нримерно, такая же, как и а,|3-дибром-г -фенетидина.

Пайдено в %: Вг 53,66.

Вычислено в %: Вг 54,19.

Пример 3. С н I т е 3 а,|3-д и х л о р-о-ф ен е т и д и н а.

Смесь из 9,36 г В 1нилового эфира о-аминофенола и 30 мл четыреххлорнстого углерода, охлажденную до 18°С, энергично перемешивают и насышают сухим хлором в теченне 4 час. Затем нолученный осадок нромывают на воронке Бюхнера четыреххлористым углеродом и сушат в вакууме до постоянного г-еса. 34

Предмет изобретениямодействию с бромом или хлором в среде чеСиособ получения а,р-дибром- или а,(3-ди- последующей фильтрацией готового продукта, хлорфенетидина, отличающийся тем, что вини- ромывкой четыреххлористым углеродом и ловые эфиры аминофенолов подвергают взаи- 5 сушкой.

178S06

тыреххлористого углерода при охлаждении с