СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НАФТОЛ-З, 6, 8-ТРИСУЛЬФАМИДА И ЕГО N, N', N''-ТРИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ Советский патент 1965 года по МПК C07C303/38 C07C311/28 

Обычно нафтолсульфамиды получают из хлор ангидридов соответствующих этери.фи|Цированных нафтолсульфокислот заменой атомов галоида на амино- или алкиламиногруппы.

С целью упрон.1ения технологии процесса предложено получать 1-нафтол-2, 6, 8-трисульфамид и его N, N, N-триалкилзамещенные обработ1кой 1,8-нафтосультон-3,6-дисуль;фохлорида аммиаком или алкиламином, при этом процесс ведут в водной среде или среде органических растворителей, например дихлорэтане, ксилоле.

Пример. Получение 1-н а ф т о л-3, 6, 8-т р и с у л ь ф а м и д а.

А. 200 мл о-ксилола насыщают в течение i,5 час при О-1°С сухим аммиаком, пропускаемым со скоростью 195-200 мл/мин. Затем при перемешивании к нему прибавляют в течение 10 мин раствор 8,41 г 95,9%-ного 1,8-нафтосультон-З, 6-дисульфохлорид в 70 мл о-ксилола и пропускают через них аммиак с той же скоростью в течение 15 мин.

Реакционную массу перемешивают 1,5 час при 4-20°С, после чего избыток аммиака отгоняют при 60-62°С в течение 1 час. Выпавший желтый осадок фильтруют, промывают сухим бензолом и сушат на воздухе.

соляной кислоты. Выпавший белый осадок отфильтровывают и сушат при 55-60°С.

Выход 94,280/о-ного 1-нафтол-3,6,8-трисульфамида составляет 4,91 г (60,7% от теоретического); т. пл. 252-253°С (с разложением). Б. 200 мл дихлорэтана насыщают в течение 1 час при минус 8-10°С сухим аммиаком, пропускаемым со скоростью 200 мл/мин. При перемешиваний к нему прибавляют в течение

15 мин раствор 8,41 г 95%-ного 1,8-нафтосультон-З, 6-дисульфохлорида в 50 мл дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают 3 час при температуре от -10 до -|-20°С, после чего избыток аммиака отгоняют при 60-62°С в

течение 30 мин. Выпавший желтый осадок фильтруют и сушат на воздухе.

Полученные 11,22 г осадка далее обрабатывают так, как описано выше.

Выход 92,94| /о-«ого 1-нафтол-3,6,8-трисульфамида 5,83 г (71,03% от теоретического), т. пл. 251-253°С (с разложением).

В. 60 мл 19%-ного водного раствора аммиака насыщают в течение 1 час при минус 10-12°С аммиаком, пропускаемым со скоростью 200 мл/мин. Затем, не прекращая тока аммиака, вносят при перемешивании в течение 1,5 час 8,27 г 97,6о/о-ного 1,8-нафтосультон-3, 6-дисульфохлорида и пропускают аммиак еще в течение 1 час, реакционный раст./ 3

чск;:е 1 час, затем Хгремсшппают еще 5 ча при температуре от -10 до -|-20°С, после че го избыток аммиака отгоняют при 80-85°С в течение 30 мин.

Образовавшуюся желтую суспензию разбавляют водой до 60-70 мл и подкисляют 4-3 мл концентрированной соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при 55-60°С.

Выход 92,85и/о-ного 1-нафтол-3,6,8-т,р«сульфамида 6,28 г (76,59/0 от теоретического); г. пл. 250-251 °С (с разложением).

Пример 2. Получение 1 -н а ф т о л-3, 6, 8 - т р и - (N, N, N -три м ет и л) -с у л ь фа м II д а.

К суспензии 17,2 г 92| /о-ного 1,8-нафтосультон-3, 6-дисульфохлорида в 20 мл воды при 1-2°С постепенно приливают 42 мл 35,53%ного монометиламина. Реакционный раствор перемешивают в течение 10 час при 20-21°С, приливают 20 мл воды и отгоняют избыток

монометиламина при температуре не выше 55-60°С. Образовавшуюся суспензию разбавляют 20 мл воды и подкисляют 12 мл 40%-ной серной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из 50%-ного водного спирта.

Выход 99,5%-ного 1-нафтол-З, 6, 8-(N, N, Nf-триметил)-сульфамида составляет 11,03 г (66,5о/о от теоретического); т. лл. 214,5°С.

Предмет изобретения

Способ получения 1-нафтол-З, 6, 8-трисульфамида и его N, N, N-триалКИлзамещенных,

отличающийся тем, что, с целью упрощения

процесса, 1,8-нафтосультон-З, 6-дисульфохлорид подвергают обработке аммиаком или алкиламином и процесс ведут в среде водной

или органических растворителей, например

дихлорэтане, ксилоле.