СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (|3-ГАЛОИДЭТИЛ)-АМИНОАНТРАХИНОНОВ Советский патент 1965 года по МПК C07C225/34 C09B1/16 C07C97/24 

(|ЗТалоидэтил) -аминоантрахиноны могут быть использованы в качестве дисперсных красителей для полиамидных, полиэфирных и целлюлозных волокон.

С целью раси:ирения сырьевой базы, предлагается способ получения (р-галоидэтил)аминоантрахинонов, состоящий в том, что этилениминоантрахиноны обрабатывают галондоводородными кислотами.

Пример 1. Получение 1-(р-хлорэтил)-аминоантрахинона. 2,00 г 1-этилениминоантрахинона тщательно растирают в 20 мл кон.центрированной соляной кислоты в течение 3 час. Затем разбавляют водой, фильтруют, промывают до нейтральной реакции и.сушат. Получают 2,21 г (97,OVo) красного вещества с т. пл. 175-178°С. Красные иглы, т. пл. 179-180°С (этанол - бензол, 3:1).

Найдено в оД: С-67,70, 67,75; И-4,26, 4,20; С1- 12,50, 12,63; N-5,40, 5,44.

CifiHiaClNOa.

Вычислено в о/о; С-67,26; Н-4,24, С1- 12,42; N-4,90.

Пример 2. Получение 1-(|3-бромэтил) - аминоантрахинона. 2,00 г 1-этилениминоантрахинона растирают 3 час в 20 мл концентрированной бромистоводородной кислоты. Выделение продукта по примеру 1. Получают 2,61 г (98,80/0) красного продукта с т. пл. 167-169 С. Красные иглы, т. пл. 169-169, (этанол).

Найдено в о/ц; С-58,45, 58,28: Н-3,56; Вг-24,09, 24,36; N-4,48, 4,36.

CieHioBrNOo.

Вычислено в о/,,; С-58,20; Н-3,64; Вг- 24,19; N-4,24.

Пример 3. Получение 1-(|3-хлорэ т и л) - амин 0-4-м е т и л а н т р а х и н о и а. 160 г 1-этиленимино-4-метилантрахинона в 16 мл концентрированной соляной кислоты растворяют 1 час. Выделение продукта по примеру 1. Получают 1,88 г (98,) красного вещества, т. пл. 142-145 С. Темпо-красные иглы, т. пл. 143,5-145°С (этанол - бензол, 3:1).

Найдено в С-68,27, 68,47; Н-4,78, 4,83; С1-12,17, 12,26; N-4,96, 4,80.

CiTHuClNOa.

Вычислено в о/д: С-68,10; Н-4,72; С1- 1L83; N-4,67.

Пример 4. Получен и е 1 - ((З-б р о мэ т и л) -а м и н 0-4 - м е т и л а н т р а х и н о н а. 2,00 г 1-этиленимино-4-метилантрахинона растирают в 20 мл бромистоводородной кислоты 1 час. Выделение продукта по примеру 1. Получают 2,59 г (99,OVo) красного продукта, т. пл. 143-146 С. Темно-красные иглы, т. пл. 146-147°С (этанол - бензол, 3:1). Найдено в о/о: С-59,64; 59,72; Н-4,23, 4,21; Вг-23,32, 23,04; N-4,21, 4,16. CirHiiBrNOa. Вычислено в O/Q; С-59,31; Н-4,11; Вг- 23,22; N - 4,07. Пример 5. Получение 2-(р-хлорэтил) - а м и Н 0-3-х л о р а Н т р а X и Н о Н а. 2,00 г 2-этиленимино-З-хлорантрахинона растирают в 20 мл концентрированной соляной кислоты 3 час. Выделение продукта ио примеру 1. Получают 2,20 г (97,5о/о) оранжевого вещества, т. пл. 182-185 С. Оранжевые кристаллы, т. пл. 184-185°С (этанол -бензол, 3:1). Найдено в С-60,41; 60,35; Н-3,46; 3,59; С1-22,28; 22,38; N-4,58; 4,70. CieHuCUNOa. Вычислено в о/„: С-60,02; Н-3,46, С1- 22,15; N-4,38. Предмет изобретения Способ получения (р-галоидэтил)-аминоантрахинонов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, этилениминоантрахиноны обрабатывают галоидоводородными кислотами.