СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛГИДРАЗОНОПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1965 года по МПК C07D285/08 C07D271/06 

Арилгпдразононроизводные этилового эфира 5-замеа1енных-Г, 2,4-тнодиазолил- или Г, 2, 4-оксодиазолилглиоксиловой кислоты могут найти применение в качестве физиологически актгвных веЕцеств.

Предлагаемый способ получения арилгидразоионроизводных этилового эфира 5-замещенных-Г, 2, 4-тиодиазолил- или Г, 2, 4-оксодиазолилглиоксиловой кислоты заключается во взаимодействии арилгидразонопропзводных амидоксима мезоксалевой кислоты в спиртовой среде или в хлороформе с арилизотиоцианатами при 10 час нагревании или соответственно с ангидридами кис.;1пт npii 5 мин нагревании.

Пример 1. 2-Метокси-5-нитрофенилгидразон этилового эфира 5-фенилами}1о-Г,2,4тиодиазолглиоксиловой кислоты.

1,3 г (0,004 моль) 2-метокси-5-нитрофенилгидразон амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты взмучивают в 50 мл хлороформа, добавляют 1,1 г (0,008 моль) феЕилизотиоциапата и греют на водяной бане в течение 10 час. После охлаждения выпадает оранжевый кристаллический осадок. Выхо.п, 1,3 г (76%). Кристаллизуют из хлороформа. Т. пл. 212-213°С.

Пример 2. Метокси-5-нитрофенилгндразон этилового эфира 5-(я-бромфенилимино)Г, 2, 4-тиод азилглиоксиловой кислоты.

1,3 г (0,004 моль) 2-метокси--5-нитрофенилгидразон амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты взмучивают в 50 мл сиирта, добавляют 1,7 г (0.008 моль) п-бромфенилизотиоциаиата, кипятят на водяной бане в течен е 4 час. По окончании нагревания охлаждают и выпавшнй желто-оранжевый осадок отфильтровывают. Выход 1,85 г (86о/о). Кристаллизуют из снирта. Т. пл. 213-214°С.

Пайдено, о/д; N 15,93; 15,94; S 6,05; 6,07.

Вычислено, о/о: N 16,16; S 6,14.

Ci,Hi,,BrNoOeS.

П р и м ер 3. 2-Метил-5-нитрофенилгидразон этилового эфира 5-фенилимино-1, 2, 4тиодиазолил глиоксиловой кислоты.

1,2 г (0,004 моль) 2-метил-5-нитрофенилгидразон амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты взмучивают в 50 мл хлороформа, добавляют 1,1 г (0,008 моль) фенилизотиоцианата и греют на водяной бане в течение 10 час. После охлаждения выпадает желтый кристаллический осадок. Выход 1,2 г ()- Кристаллизуют .от смеси сиирта и хлороформа. Т. пл. 160-161°С.

Пример 4. 2-Бром-5-нитрофенилгидразон этилового эфира 5-метил-Г, 2, 4-оксидиазолилглиоксиловой кислоты.

К 1,1 г (0,003 моль 2-бром-5-нитрофенилгидразону амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты добавляют 1,2 г (0,012 жоль) уксусного ангидрида, греют в течение 5 мин, все переходит в раствор. После охлаждения выпадает желтый кристаллический осадок. Выход 1,1 г (95о/о). Т. пл. 171 -172°С (из спирта).

Найдено, о/о: Вг 19,83; 19,68.

Вычислено, о/о: Вг20,10.

CisHiaBrNsOs.

Все арилгидразонопроизводные этилового эфира 5-метил-1,2,4-оксодиазолилглиокснловой кислоты, приведенные в таблице, получены в аналогичных условиях.

Арилгидразонопроизводные этилового эфира 5-метил-Г, 2, 4-оксидиазолилглиоксиловой кислоты

С- С-СНо

RC«H.

COOCgHs

Предмет изобретения

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут соответственно в течение 10 час или 5 мин.