Сидноны могут быть использованы в качестве полупродуктов для синтеза мопозамещенных гидразинов.
Известен способ получения сидпонов превращением первичных аминов в соответствующие глицины и далее в их нитрозопроизводные, которые циклизуют под действием уксусного ангидрида. Недостаток этого способа в том, что требуется многократное выделение промежуточных продуктов, тщательная очистка и высушивание продукта перед последней стадией, а также сложность выделения целевого продукта из реакционной смеси. Выход его составляет 20-30%, считая на исходный амии.
С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается способ получения сиднонов, заключающийся в том, что N-нитрозопроизводное соответствующего сиднопимина кратковременно нагревают в диметилформамиде или другом подходящем растворителе и целевой продукт выделяют разбавлением реакционной смеси водой.
При м е р. З-бензил-4- (п-метоксифепил) сиднон.
К раствору 33 г бензиламипа в 25 мл воды прн 15-20°С приливают 30 мл концентрированной соляной кислоты, раствор 21 г цианистого калия в 50 мл воды, а затем 40 мл анисового альдегида. Смесь перемешивают 5 час
и оставляют на ночь. После этого при охлаждении добавляют 30 лгл концентрированной соляной кислоты и при 5-10°С - раствор 21 г нитрита натрия в 40 мл воды. Через 2 час смесь экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт насыщают хлористым водородом и оставляют на ночь. Затем экстрагируют ледяной водой, к водному раствору при присыпают понемногу нитрит натрия
(около 45 г) до рН 7 и после выдержки в течение часа отфильтровывают 67 г N-нитрозонроизводного З-бензил-4- (га-метоксифенил) сиднонимина. Раствор 15 г неочищенного иитрозопроизводного в 150 мл диметилформамида нагревают 10 лшн иа кипящей водяной бане. Из охлажденного раствора водой высаживают 11,5 г З-бензил-4-(я-метоксифенил)-сиднона.
Выход 60,5%, считая на исходный амин.
Т. пл. 102-104°С (пз метапола).
Предмет изобретения
Способ получения сидионов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и унрощения процесса, N-нитрозопроизБОДное соответствующего сиднопимина кратковременно нагревают в органическом растворителе и целевой продукт выделяют разбавлением реакционной смеси водой.
