Ароматические сульфофториды можно использовать, например, для получения устойчивых поверхностно-активных вепдеств, применяемых для предотвращения потерь хрома при электролитическом хромировании.
Известно получение ароматических сульфофторидов путем обработки ароматических углеводородов хлорсульфоновой кислотой с последуюодей обработкой образующихся хлорангидридов водными растворами фтористого калия. Процесс идет в две стадии; Выход конечных продуктов составляет около 50с/о.
С целью упрощения технологического процесса (проведения его в одну стадию) и увеличения выхода конечных продуктов (в среднем до 70о/о) в предложенном способе ароматические углеводороды обрабатывают хлорсульфоновой кислотой в среде безводного фтористого водорода.
Пример. ft-Этилбензолсульфофторид. В медную трехгорлую колбу емкостью 1 л помещают 170 г (1,6 моль) этилбензола и 350 мл безводного фтористого водорода и при - 5-0°С и перемешивании в течение 2 час прибавляют 500 мл технической хлорсульфоновой кислоты. После этого смесь перемешивают 30 мин при 0°С и 3 час при комнатной температуре. Затем разлагают реакционную смесь льдом и извлекают 2-3 раза по 100 мл хлороформа. Экстракт промывают раствором карбоната аммония или соды, хлороформ отгоняют, остаток нерегопяют в вакууме.
д-этилбензолПолучают 246,5 г (75,5в/о) (2 МЛ1 рт. ст. сульфофторида с т. кип. 88°С
й(2о 1,2392. Литературные данные: т. кип. 124-125°С (14 лш рт. ст.).
Аналогично получают: я-изонропилбензолсульфофторпд, выход 77,2о/о; т. кип. 79°С
1,4930; с(201Д982.
,20
(1,5 мм рт. ст.)
Найдено, С 53,46; 53,39; Н 5,53; 5,39; F9,81; 10,18.
QHiiFSOg.
Вычислено, о/о: С 53,46; Н 5,48; F 9,40.
/г-н-Бутилбензолсульфофторид, выход 81,5о/о; т. кип. 102°С (3 мм рт. ст.); п 1,4916;
(201,722.
Найдено, о/о: С 55,94; 56,17; Н 6,24; 6,26; Р9,14; 9,36. CioHisFSOa. Вычислено, о/о: С 55,55; Н 6,06; F 8,79.
Предмет изобретения
Способ получения ароматических сульфофторидов на основе ароматических углеводородов, хлорсульфоновой кислоты и фторирующего агента, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса и увеличения выхода конечных продуктов, в качестве фторирующего агента применяют безводный фтористый водород.
