СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ l,8-ДИOKCИHAФTAЛИH-2-[N, N-ДИ-( Советский патент 1965 года по МПК C07C309/50 C07C309/51 C07C303/32 

Реактивы с группой N(CH2COOH)2 широко применяются в аналитической практике в качестве комплексонов и металлохромных индикаторов.

Предложено 1,8-диоксинафталин-2- МДТ-ди(карбоксиметил)- аминометил -3,6-дисульфокислый натрий - реактив ХИМДУ получать конденсацией динатриевой соли хромотроповой кислоты с формальдегидом и иминодиуксусиой кислотой в кислой водной среде при рН 2-3.

Аналитическое опробование ХИМДУ указывает на иерспективность использования этого соединения в качестве аналитического реактива в комплексометрии как комплексона и в фотометрических методах анализа как реактива, дающего цветные реакции с рядом элементов Tlv, Fe , и др.

ХИМДУ интересен также как исходный продукт для синтеза ряда азосоединений, являющихся аналогами известных аналитических реактивов, получаемых из хромотроновой кислоты.

Пример. В стакан емкостью 250 мл помещают 21,84 г (0,06 моль) очищенной динатриевой соли хромотроповой кислоты, 7,98 г (0,06 моль) иминодиуксусиой кислоты. Добавляют 105-110 мл воды и смесь нагревают при перемешивании до полного растворения кислот. Раствор горячим фильтруют от случайных механических примесей, которые отсасывают при помощи водоструйного насоса.

К фильтрату, охлажденному до 50°С, добавляют несколько капель 1 н. НС1 для достижения рН 2,0-3,0 (контролируют рН по универсальной индикаторной бумаге) и затем в течение 3-5 мин вводят при перемешивании 4,8 мл (0,06 моль) 35Vo-Horo раствора формальдегида.

Стакан с реакциоиным раствором помещают в сосуд илн в другой большой стакан, наполненный углекислым газом, и оставляют стоять нри комнатной температуре в теченнс 3 час.

По истечении этого времеии раствор переливают в стакан емкостью 1,5-2,0 л и выделяют продукт, добавляя при перемешивании 1200 мл ацетоиа. Вначале образуется эмульсия, из которой затем выделяется ХИМДУ в

виде тяжелой маслянистой жидкости бурого цвета. Маточник декантируют,к маслянистой жидкости добавляют 50-100 мл ацетона и неремещивают, нотирая стеклянной палочкой. Жидкость постепенно к рнсталлизуется, переходя в осадок буроватого цвета.

Осадок ХИМДУ тш,ательно измельчают под слоем ацетона, быстро отфильтровывают, промывают 20-30 ,if.z ацетона и затем 40-50 мл зфира. Осадок снимают с ф1;льтра, тщательно

шат над серной кислотой в эксикаторе. Получают 25-29 г преиарата, что составляет 81 - 94% от теоретического.

Выделеииый таким путем комилексои телесного цвета не содержит кристаллизационной воды, очень хорошо растворим в холодной воде; практически нерастворим в ацетоне, спирте, бензоле, эфире. Умеренно растворяется в 40-500/о-ном спирте при подкислении соляной кислотой.

Предмет изобретения

Способ получения 1,8-диоксинафталии-2 М,Н-ди-карбоксиметил)- аминометил - 3,6-дисульфокислого натрия - реактива ХИМДУ, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортнмента комплексонов, динатриевую соль хромотроповой кислоты подвергают взаимодействию с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой в кислой среде при температуре 50°С с последующей выдержкой реакционной массы при комнатной температуре.