Известен способ получения 1-бепзолсульфонил-2,2-дпметилэтплепимидаотщеплением
хлористого водорода от 2-хлор-З-бепзолсульфамидобутапа.
Предложено получать 1-аренсульфоиил-2,2димегилэтилепимиды дегидрохлорировапием 1-хлор -2- аренсульфамидо -2-метилпропапов действием нагретого водного раствора едкого натра, причем продукты не выделяются из реакционной массы, а подвергаются обработке в сыром, неочищенном виде.
Вследствие высокой реакционной способности трехчлеппого цикла 1-аренсульфонил-2,2диметилэтиленимиды могут быть использованы как лекарственные нрепараты (снимаюн:пе митоз), как пестициды или в качестве полупродуктов для синтеза полимеров, сополимеров и красителей.
Пример 1. В 100 мл 10% раствора NaOH, нагретого до 70-90°С и перемешиваемого механической мешалкой, вносят 0,2 г моль 1-хлор-2-аренсульфамидо-2-метилпропана, когорый при этом расплавляется. Смесь тщательно размешивают несколько минут, охлаждают и затвердевший после охлаждения импд отфильгровывают, промывают тщательно водой и высушивают. Для синтеза используют 1-хлор-2-аренсульфамидо-2-мегилпропан, полученный синтезом из аренсульфамида и хлористого металлила без очистки его от аренсульфамида. Ненрореагировавший аренсульфамид остается в щелочном растворе и может быть выделен нодкислением до слабо кислой реакции.
Пример 2. 0,5 г моль бензолсульфамида растворяют в 600 мл нитробензола, добавляют 0,75 г моль хлористого металлила, 3aTeji ностепенно из капельной воронки и при перемешивании энергично действующей механической мешалкой приливают 20 мл моногидрата (100%-ной серной кислоты). Через 48 час реакционную массу промывают водой, нитробензольный слой отделяют, нитробензол отгоняют с водяным паром. К остатку в перегониой колбе добавляют 100 мл 40%-ного раствора едкого натра, горячую смесь тщательно перемешивают механической мешалкой и охлаждают также при перемешивании. Закристаллизовавшийся в виде желтоватых крупииок1-бензолсульфонил-2,2-диметилэтилен1 мид отфильтровывают и сушат.
Для многих областей применения продукт достаточно чист; если необходимо, для лучшей очистки продукт кристаллизуют из петролейного эфира, н-гептана или н-октана. После кристаллизации диметилэтиленимид получается в виде крупных прозрачных призм, т. пл. 84-85°С, выход 85%. Из щелочных растворов подкислением выделяют не вощедший в реСНз
ArSOoN I
С (СНз)2
Предмет изобретения
Способ получения 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимидов, отличающийся тем, что 1-хлор-2-аренсульфамидо-2-метилпропан подвергают дегидрохлорированию водными растворами щелочей при нагревании.
