СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ дивиниловых или диэтиловых Советский патент 1966 года по МПК C07C217/84 

предложен способ получения дивиниловых или диэтиловых эфиров аминофенолов или фенетидинов при взаимодействии виниловых эфиров аминофенолов с непредельными альдегидами при комнатной температуре в течение 30-100 час.

Полученные соединения представляют интерес для получения на их основе азотсодержащих полимеров.

Пример 1. Получение дивинилового эфира -nponeH-(N, )-диаминофенола.

В ампулу к 1,71 г винилового эфира .w-аминофенола добавляют 0,7 г акролеина. Смесь выдерживают при комнатной температуре. После вскрытия ампулы желтую вязкую маесу растворяют в 1 мл хлороформа и высаживают твердый продукт 300 мл гептана. Осадок сушат в вакууме при 10-15 мм рт. ст. до постоянного веса. Получают 1,73 г (71,Во/о от теоретического) светло-желтого порошка, хорошо растворимого в ацетоне, хлороформе, толуоле, бензоле, несколько хуже - в спиртах, диэтиловом эфире, гептане, гексане.

Найдено, %: N 9,22, мол. вес 302 (криоскопически в бензоле), т. пл. 45-46° С. CigHaoOaNa. Вычислено, Р/о: N 9,09. Мол. вес 308.

ролеина. Реакция протекает в ампуле с образованием желтых вязких продуктов и с выделением воды. Через 28 час ампулу вскрывают и продувают током азота в вакууме 17- 25 мм рт. ст. Затем переосаждением из 150 мл гептана получают 0,98 г (79о/о от теоретического) оранжевого осадка с т. пл. 66° С. Найдено, в %.: N 8,58; 9,02. Мол. вес 312,1. Ci9H24O N.2. Вычислено, в р/о: N 8,98. Мол. вес. 312.

Пример 3. Получение дивинилового эфира o-6yTeH-(N, N)-диaминoфeнoлa.

Берут 1,64 г (0,012 М) винилового эфира о-аминофенола и 0,86 г (0,012 М) кротонового альдегида (104-105°С/ 727 мм).

Условия опыта и обработка продуктов аналогичны описанным выше. Получают твердый темно-коричневый блестящий порошок с т. пл. 112-114° С.

Найдено, в р/в: N 8,58. Мол. вес. 321.

C2oH22O2N2.

Вычислено, в N 8,98. Мол. вес. 322. Предмет изобретения

Способ получения дивиниловых или диэтиловых эфиров алкенилдиаминофенолов, отличающийся тем, что непредельные альдегиды подвергают взаимодействию с виниловыми эфирами аминофенолов или фенетидинами в течение час.