СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-З-КАРБЭТОКСИИНДОЛА И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ Советский патент 1966 года по МПК C07D209/40 C07D209/36 

Замещениые 2-амино-З-карбэтоксииндола являются потенциальными носителями биологических свойств. Известно получение 2-амино-З-карбэтоксииндола путем восстановления О-нитрофенилциануксусного эфира железом в среде ледяной уксусной кислоты. Возможности этого способа весьма ограничены в области получеиия замещенных в бензольном ядре 2-амино-Зкарбэтоксииндолов. С целью увелпчеиия ассортимента нродуктов, примеияемых для синтеза биологически активиых веществ, предложен способ, состоящий в том, что проводят восстановление соответствующих О-нитрофенилциануксусных эфиров цинком в среде ледяной уксусной кислоты или смеси уксусиой кислоты и уксусного ангидрида. Пример 1. К раствору 5 г О-нитрофенилциануксусного эфира в 150 мл ледяной СНзСООН порциями в течение 45-60 мин прибавляют 20 г цинковой пыли так, чтобы темнература реакции иаходилась в пределах 20-30°С. По окончании прибавления цинка реакционную массу размешивают 1 час при и еще 1 час при 45-50°С. По охлаждении смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают ледяной СНзСООН и объединенные фильтраты уиаривают в вакууме досуха. Полученный осадок растнрают с 25 мл бензола, фильтруют, промывают беизолом и сущат. Выход 2-амино-З-карбэтоксииндола 3,43- 3,58 г (78-82о/о от теоретнческого), т. пл. 75-177°С; после кристаллизации из бензола т. пл. 179-181 °С. Пример 2. К смесн 2,79 г 2,4-динитрофенилцнануксусного эфира, 80 лл ледяной уксусной кислоты и 80 мл уксусного ангидрида в течение 5 мин при прибавляют 12 г цинковой ныли. После выдерл ки (10 мин) смесь фильтруют, выливают в 300 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом. После сушки безводным сульфатом натрия экстракт упаривают в вакууме, остаток растирают с бензолом, фильтруют и кристаллизуют из спирта; получают 0,6 г (26J/o от теоретнческого) 6-ацетамидо-3-карбэтокси-2-аминонндола, т. нл. 268°С. Найдено, о/о: С 59,87; Н 5,47; N 15,57. CisHisNsOg. Вычислено, о/о; С 59,77; Н 5,74; N 16,09. Предмет и з о б р е т е н н я Способ получення 2-амино-З-карбэтокспиндола и его замещенных восстановлением соответствующих О-нитрофенилциануксусных эфиров в среде ледяной уксусной кислоты в ирнсутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью увеличения ассортимента и выхода иродуктов, используемых для синтеза биологически активпых веществ, в качестве восстановителя применяют цннк.