СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5-ДИЗАМЕ1ЦЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1966 года по МПК C07D239/62 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти нрименение как лекарствеиные препараты. Предлагаемый способ получения 5,5-дизамещенных производных барбитуровой кислоты заключается в том, что к раствору 5-монозамеш,енных барбитуратов в метаноле Иоти этаноле прибавляют нитроэтилен в присутствии триэтиламина. Реакционную смесь в течение 2-3 час нагревают до 30-50° С.

Пример 1. 1,09 г (0,005 люль) бензилбарбнтуровой кислоты растворяют в 40 мл абсолютного метанола. К охлажденному раствору нрибавляют ннтроэтилен в количестве 0,37 г (0,005 моль) и 2-3 капли триэтиламниа. Реакцнон-ргую смесь перемешивают .3 час при 30-40° С, характерный занах нитроэтнленя исчезает. Раствор фильтруют горячим и упаривают в вакууме до небольшого объема. Выделяют 0,71 г вещества с т. пл. 182-184° С (разложение). После перекристаллизации из водного метанола т. пл. 203-204° С (разложение) .

Выход 5-бензил-5-(2-нитроэтил)-барбитуровой кислоты 50-55% от теоретического.

водят реакцию нитроэтилена с о-«-метокс оензилбарбнтуровой кислотой. Выход веш.ества 50-Vo от теоретнческого, температура плавления перекрпсталлизованного продукта 175- 176С (разложение).

Найдено, од,: с 52,31; 52,57; П 4,93; 5,21; X 13.09; 12,75.

СиП1.,ОбМ.,.

Вычнслено. о/ц: С 52,34; Н 4,67; N 13,08.

Пример 3. 1,38 г (0,005 .моль) 5-(2-ннтроК-феннлэтил)-барбитуровой кислоты растворяют в 50 мл абс. этанола. К охлажденному раствору нр бавляют 0,37 г нитроэтилеиа (0,005 моль) и 4-5 капель триэтнламина. Реакционную смесь нагревают 2 час прн 40- 50°С. Выделяют 1,51 г вещества с т. пл. 136- (разложение). Выход 5-(2-нитро-Г-феннлэтил)-5-(2-ннтроэтил) -барбитуровой кислоты 80Vo- После перекристаллизации из этанола т. нл. 153-154° С (разлол енне).

Найдено, «/(,: С 48,48; 48,54; Н 4,40; 4,40; N 15,91; 16,06.

CuHuO,N4.

Вычнслено, о/,,: С 48; Н 4; X 16.

Прнмер 4. В аналогнчны.у нрнмеру 3 уеловнях проводят реакции 5-(2-нитро-1-метилэтил)-5-(2-нитро-Г-этнлэт:1л)- и 5-(2-интроГ-пропнлэтил)-барбитуровых кислот с интроэтиленом в ирнсутствии триэтиламина. Выход 5 - (2-ннтро-Г-мет11Лэтил)-5 - (2-нитроэтил) .барбитуровой кислоты 45-55/о от теоретического, т. пл. 174-175°С (разложение).

Найдено, %: С 37,38; 37,39; Н 4,42, 4,46; N 19,57; 19,60.

CgHiaOvNi. Вычислено, %: С 37,50; Н 4,17; N 19,44.

Выход. 5-(2-нитро-Гэтилэтил)-5-(2-нитроэтил)-барбитуровой кислоты 55-)/о от теоретического; т. пл. 174-175°С (разложение).

Найдено, %: С 40,05; 40,30; Н 5,07; 5,37; N 18,06; 18,23.

С„ Hl407N4.

Вычислено, о/о: С 39,74; Н 4,63; N 18,54. Выход 5-(2-нитро-Г-пронилэтил)-5-(2-нитроэтил)-барбитуровой кислоты 55-60% от

теоретического; т. пл. 164-165° С (разложение).

Найдено, С 42,01; 41,81; Н 5,70; 5,62; N 17,33; 17,45.

CuHl«07N4.

Вычислено, о/о: С 41,77; Н 5,06; N 17,72.

Предмет изобретения

Способ получения 5,5-дизамещенных производных барбитуровой кислоты, отличающийся тем, что раствор 5-монозамещенных барбитуратов в метаноле или этаноле обрабатывают нитроэтиленом в присутствии триэтиламина

при температуре 30-50° С.