СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-НИТРОИЗОКСАЗОЛИНОВ Советский патент 1966 года по МПК C07D261/04 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как потенциальные физиологически активные вещества.

Предлагаемый способ получения 3-нитроизоксазолинов в литературе не описан. Он заключается в том, что 1-окси-8-нитронзоксазолизидины обрабатывают акцепторами протонов, например водным раствором щелочи или карбонатов щелочных металлов, в среде органического растворителя.

Пример 1. Получение 3-нитроизоксазолина.

2 г 1-окси-8-нитроизоксазолизидина пропускают через колонку в AhO- (40 СМУ, нейтральная, П-ой степени чувствительности) в смеси бензол-ацетон (4:1). После удаления растворителя н разгонки получают 0,9 г 3-нитроизоксазолина (70%), т. кип. 103-105°С (4 мм рт. ст.); ng) 1,5043; df 1,4022.

Найдено, о/о: С 30,92; 31,12; П 3,60; 3,85; N 24,02; 23,88.

СзН40зМ2.

Вычислено, о/о: С 31,04; Н 3,47; N 24,14.

Пример 2. Получение З-нитро-5-фенилизоксазолина.

литическое количество бикарбоната натрия или несколько Я1Л 17о-ного КОН; перемешивают 30 лшн при 20-25°С, бензол отделяют, а водный слой экстрагируют бензолом. После удаления растворителя получают 0,32 г 3-нитро-5-фенилизоксазолина (840/0); т. пл. 64,65°С (из CCU).

Найдено, %: С 56,00; 55,88; Н 4,23; 4,32; N 14,66; 14,77.

CsHgNoO.,.

Вычислено, %: С 56,25; Н 4,16; N 14,58.

Пример 3. Получение З-нитро-5-карбометоксиизоксазолина.

2,7 г 1-окси-6-карбометокси-8-нитронзоксазолизидина энергично перемешивают 1 час в смеси 15 мл воды и 15 мл бензола. Бензол отделяют. Водный слой один раз экстрагируют бензолом. После удаления растворителя получают 1,55 г З-нитро-5-карбометокснизоксазолнна (95%), т. кип. 112°С (0,3 мм рт. ст.); п1° 1,4950; df 1,4350.

Найдено, %:

С 34,77; 34,74; Н 3,72; 3,6 N 15,98; 16,04. C-,H,N,0,.

Вычислено, %

С 34,49; Н 3,47; N 16,09. 3 золизпдины обрабатывают акцепторами протонов, например водным раствором щелочи 4 илп карбонатов ш,елочных металлов, в среде органического растворителя.