СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИЛПРОИЗВОДНЫХ АМИНОСПИРТОВ, СОДЕРЖАЩИХ ВТОРИЧНУЮ АМИНОГРУППУ Советский патент 1966 года по МПК C07D307/46 C07D307/52 C07D207/00 C07C215/40 

Изобретение относится к способу получения органических соединений, использующихся в качестве биологически активных веществ и полунродуктов для различных органических соединений.

Предложенный способ получения N-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу, состоит в том, что аминоснирт в водном растворе обрабатывают кетеном при температуре О-4°С до достижения 1,5-2-кратного привеса (в моль с последующей отгонкой образующихся воды и уксусной кислоты и выделением продукта известным способом, например вакуум-перегонкой. Выход продукта 75-90%.

Пример 1. Синтез l-(N-a цети л-5-м ет и л-2-н ирролидил)-пропанол а-3.

В водный раствор 1-(5-метил-2-нирролидил)-пропанола-3, содержащий 7,2 г (0,05 моль} вещества ъ 8 мл (0,5 моль) воды, пропускают кетен до привеса 4,2 г (0,1 моль). Колбу с реакционной смесью при пропускании кетена энергично встряхивают и охлаждают ледяной водой. По окончании нропускания кетена воду и образовавщуюся в процессе реакции уксусную кислоту отгоняют при уменьщенном давлении, остаток растворяют в эфире и сущат над прокаленным сернокислым магнием. Эфир отгоняют на водяной бане, осгаток перегоняют в вакууме.

Выход 7 г (75%), т. кип. 169-17РС (3 мм рт. ст.}, п2° 1,4880, df 1,0278.

Найдено в %: С 64,67, 64,45; Н 10,01, 9,89; N 7,51, 7,48.

СюПмМОа.

Вычислено в %: С 64,95; Н 10,35; N 7,56.

В ИК-спектре поглощения наблюдают интенсивную полосу при 1662 , что соответствует валентному колебанию С О связи в амидах.

Аналогично ацетилируют по азоту гомологи нирролидилпронанола-3.

Пример 2. Синтез N-a цети л фу р фур и л а м и Н о э т а Н о л а и. N- (5-м е т и л-2ф у р ф у р и л) -а м и Н о э т а Н о л а.

Водный раствор N-фурфуриламиноэтанола, содержащий 10 г (0,07 моль) вещества и 4,3 г (0,24 моль) воды, подвергают ацетилированию кетенолг, как описано выше, до привеса, равного 4,6 г (0,11 моль).

По окончании реакции воду отгоняют при уменьщенном давлении, а остаток без предварительной сушки подвергают вакуумной перегонке при остаточном давлении 1 мч рт. ст.

Найдено в %: С 58,95, 59,23; Н 7,53, 7,57; N 7,53, 7,98.

CgHisNOsВычислено в %: С 59,30; Н 7,12; N 7,61.

Аналогично ацетилируют кетеном водный раствор N- (5-метил-2-фурфурил) -аминоэтанола, содержащий 10 г (0,065 моль) вещества и 3,97 г (0,22 моль воды, до привеса, равного 4,2 г (0,1 моль.

Выход 11,2 г (89%). Т. кип. 155-157°С (3 мм рт. ст.), 15040, df 1,129.

Найдено в %: С 60,99, 60,67; Н 7,77, 8,16; N 7,105, 7,022.

CioHisNOa.

Вычислено в %: С 60,90; Н 7,67; N 7,102.

Предмет изобретения

Способ получения N-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы для синтеза различных органических веществ, содержащих вторичную аминогруппу, аминоспирт в водном растворе обрабатывают кетеном при температуре О-4°С до достижения 1,5-2-кратного привеса (в моль) с последующей отгонкой образующихся воды и уксусной кислоты под вакуумом и выделением продукта известными методами, например вакуум-перегонкой.