1. ::
Изобретение относится к способу получения 9-сульфоалкокси- или 9-сульфатоалкокситиакарбоциапинбетаинов общей формулы
GjcHjjnA
I J-O
.У сн с-снЧ
R
где А- SOg или ОЗОз; R и R-алкильные группы; п 2,3 или 4.
Предлагаемый способ отличается тем, что красители получают нагреванием 2-ацетилметилен-3-алкилбензтиазолинов с алкансультонами или алкиленсульфатами в ароматических углеводородах или без растворителя. Образующиеся при этом 2-р-сульфо-или сульфатоалкоксипропенилбензтиазолийбетаины конденсируют с четвертичными солями 2-алкилмеркаптобензтиазола или 2-сульфо-З-алкилбензтиазолийбетаинами в растворе алифатических спиртов в присутствии третичных алифатических аминов.
зола в течение 2 час на кипящей водяной бане. Выделившийся осадок 2-р-сульфатоэтоксипропенил-3-этилбензтиазолийбетаина отфильтровывают и промывают ацетоном; выход составляет 98% от теоретического, температура плавления 226-227°С. Смесь 3,4 г этого соединения, 4 г этил-п-толуолсульфоната 2-этилмеркаптобензтиазола, 2 мл этилового спирта и 1,01 г триэтиламина нагревают в течение
30 мин на кипящей водяной бане. После охлаждения осадок красителя отфильтровывают, промывают спиртом, водой, ацетоном (выход 63%) и кристаллизуют из метанола. Получают оранжево-красные призмы с температурой
плавления 236-237°С; максимум поглощения в спирте при 497 ммк.
Аналогичным образом получают 3-этил-Зн-пропил- и 3,3-ди-м-пропил-9-р-сульфатокситиакарбодианинбетаины.
Пример 2. Получение 3,3-диэтил-9v-сульфопропилокситиакарбоцианинбетаина.
Смесь 1,7 г 2-р-сульфопропилоксипропенил3-этилбензтиазолийбетаина, образующегося с 88%-ным выходом при 2 час нагревании
2 - ацетилметилен - 3 - этилбензтиазолина с 5о/о-ным избытком 1,3-пропансультона при (температура плавления 183-184°С), 1,9 г этил-/г-толуолсульфоната 2-этилмеркаптобензтиазола или 1,22 г 2-сульфо-З-этилбензтиэтиламина (или 0,93 г три-я-бутиламина) нагревают в течение 30 мин на паровой бане, После охлаждения осадок красителя отфильтровывают, промывают водой и спиртом (выход 60%) и кристаллизуют из метанола. Получают блестящие темно-красные призмы с температурой плавления 188-190°С; максимум поглощения в этиловом спирте при 498 ммк.
Аналогичным образом получают 3,3-дин - бутил - 9-Y - сульфопропилокситиакарбоцианинбетаин.
Пример 3. Получение 3,3-диметил- или 3,3-диэтил-9-б - сульфобутилокситиакарбоцианинбетаина.
Красители получают из 2-б-сульфобутоксипропенил-3-этилбензтиазолийбетаина, который образуется при нагревании 2-ацетилметилен3-этилбензтиазолина с 1,4-бутансультоном. Выход составляет 15% от теоретического. Получают блестящие оранжево-красные призмы с температурой плавления 169°С (после кристаллизации из метанола); максимум поглощения в этиловом спирте при 498 ммк.
Предмет изобретения
1. Способ получения 9-сульфоалкокси- или 9 - сульфатоалкокситиакарбоцианинбетаинов общей формулы
о(снМ- /X
-S Ь I I
- CH C-CHЧ.ЛJ
R
где А - 5Оз, OSOs; R и R - алкильные группы; п 2,3 или 4, отличающийся тем, что 2-ацетилметилен-З-алкилбензтиазолины нагревают с алкансультонами или алкиленсульфатами, полученные при этом 2-р-сульфо- или сульфатоалкоксипропенилбензтиазолийбетаины конденсируют с четвертичными солями 2-алкилмеркаптобензтиазолов или 2-сульфо3-алкилбензтиазолийбетаинами в растворе алифатических спиртов в присутствии третичных алифатических аминов, например триэтиламина.
2. Способ получения по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие 2-ацетилметилен-Залкилбензтиазолинов с алкиленсульфатами ведут в ароматических углеводородах.
