СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-ЭФИРА МИОИНОЗИТА Советский патент 1966 года по МПК C07C43/02 C07C41/01 

1

Изобретение относится к области получеиия биологически активных соединений.

Предложен снособ получения ранее неизвестного, защищенного по трем цис-расиоложенным спиртовым группам, миоинозита, например 1,2,5-о-муравьиного эфира миоинозита.

Для этого миоинозит взаимодействует с омуравьиным эфиром при нагревании в присутствии п-толуолсульфокислоты в качестве катализатора в среде толуола.

Структура о-эфира как 1,2,5-тризамещенного нроизводного миоинозита (из трех возможных структур 1,2,5; 1,3,5 и 1,2,3) подтверждена перйодатным окиелением. Изучение конформациоииой структуры показывает, что такое производное образуется в случае, если миоинозит реагирует в форме ванны.

Пример. Смесь 5 г мелкоизмельчениого миоинозита (т. пл. 224,5-225 С) в 100 мл о-муравьиного эфира (т. кип. 145-146°С) и 100 мл толуола нагревают при перемешивании до 80°С в колбе, снабженной сепаратором Дина-Старка, для отгонки образующегося в процеесе реакции этилового спирта. Добавляют 0,3 г л-толуолсульфокислоты и реакционную массу нагревают до кипения (10 час.

Удаляют растворитель и выделяют 8,8 г светло-желтого маслообразного вещества, которое хроматографируют на колонке с окисью алюминия второй степени активности (150 г). Элюируют последовательнобензолом

(300 мл, хлороформом (300 мл и метанолом (300 м.л. Метанольный элюат упаривают и получают 1,25 г бесцветного кристаллического вещества. Выход 1,08 г (20,4%), т. пл. 184-186°С (из безводного спирта).

Найдено, %: С 44,23; П 5,19.

С-ПюОв.

Вычнслено, %: С 44,21; Н 5,3.

Предмет изобретения

Способ получения о-эфира миоинозита, напрнмер ,2,5-о-муравьиного эфира, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента исходиых веществ для получения биологически активных соединеннй, миоинозит нагревают ., , равьиным эфиром в приеутствии /г-толуолсульфокислоты в качеетве катализатора в среде толуола с последующим удалением растворителя и хроматографированием на окиеи алюминия.