Известные способы получения фуран-2,5диальдегида и 5-формилпирослизевой кислоты трудоемки.
Предложен способ получения этих продуктов, состоящий в том, что ацеталь моноальдегида обрабатывают металлооргаиическим соединением, например бутиллитием, превращая его в 5-металлпроизводное, например 5-литий производное, которое затем подвергают взаимодействию либо с диметилформамидом (для получения 2,5-диальдегида), либо с углекислым газом (для получения 5-формилпирослизевой кислоты).
Пример 1. Получение диэтилацеталя 5литий-фуран-2-альдегида. К раствору 17 г диэтилацеталя фурфурола в 80 мл эфира в атмосфере азота при температуре от -30 до -20°С постепенно прибавляют раствор 6,4 г бутиллития в 90 мл эфира. Смесь выдерживают около 3 час при комнатной температуре. Полученный темный раствор используют для дальнейщих реакций.
Пример 2. Получение диэтилацеталя фуран-2,5-диальдегида. Раствор диэтилацеталя 5-литий-фурфурола выливают в раствор 14 жл диметилформамида в 80 мл эфира при температуре от -20 до -10°С в люке азота. Смесь выдерживают 1 час при комнатной темпера, туре при перемещивании и затем кипятят 30 мин на водяной бане. Реакционную смесь
разлагают водой, эфирный слой трижды промывают водой и высущивают над потащом. При перегонке в вакууме выделяют 5,0 г диэтилацеталя фуран-2,5-диальдегида; т. кип. 133- 135°С (12 мм рт. ст., iiD 1,4900).
Пример 3. Получение ф /ран-2,5-диальдеглда. К раствору 5г диэтилацеталя фурап-2,5диальдегида в Ьмл спирта прибавляют Qмл Зо/о НС1 и нагревают до кипения. После охлаждения смесь выливают в воду, осадок отфильтровывают и высущивают. Получают 2,4 г желтых кристаллов с т. пл. ПО-111°С,
Пример 4. Получение 5-формилпирослизевой кислоты. К суспензии избытка твердой углекислоты в эфире при -70°С постепенно приливают раствор диэтилацеталя-5-литийфуран-2-альдегида. После окончания прибавления массе дают нагреться до комнатной температуры, выдерживают 2 час и обрабатывают водой. Водный слой объединяют с промывными водами, полученными при двухкратном промывании эфирного слоя NaOH. Раствор подкисляют концентрированной ПС и упаривают до объема 100-150 мл. При охлаждении выпадают кристаллы 5-формилпирослизевой кислоты с т. пл. 202-203 С. После обработки углем и кристаллизации из воды получают белые кристаллы с т. пл. . Из 17 г диэтилацеталя фурфурола получается 8 г 5-формилпирослизевой кислоты. 34Предмет изобретенияпают металлооргамическим соединением, наСноеоб получения 2,5-диальдегнда н 5-фор-таллпроизводное, нанример 5-лнтийнроизводмил-2-карбоновой кис.чоты фурапового ряда, пое, которое подвергают взаимодействию отличающийся тем, что, с целью унрощения 5 диметилформамидом или углекислым газом, процесса, ацеталь моноальдегида обрабаты- соответственно.
184877
пример бутиллитнем, превращая его в 5-ме
