СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЗОАМИНОФЕНОЛА Советский патент 1969 года по МПК C07C245/24 C07C43/16 

Пзвестеп способ получения производных диазоамииофенолов взаимодействием соли фснилдиазония с аминофенолом в среде органической кислоты, 1апример уксусной или щавелевой.

Предложен способ иолучения иовых винилоBiiix азотсодержащих мономеров и иолупролТуктов для синтеза красителей и лаков. Сиособ заключается в том, что в качестве ироизводного аминофенола применяют виниловый эфир /г-аминофенола и ироиесс ведут в водноспиртовой среде ацетата натрия.

Синтез виниловых эфиров диазоамииофенолов осуществляют при комнатной те.миературе, оиределенно.м соотношении и иорядке смешивания реагентов и рН среды, при быстром выделении продуктов реакции и очистке их от следов кислоты. Необходимая величина рП среды создается аиетатом натрия. Подбор этих условий дает возможиость избежать осмоления продуктов, содержащих оксивинильную группу, и получать целевые азотсодержащие виниловые эфиры с выходом до . Для синтеза исходных солей диазония испольдуют товарный анилин и его ироизводные марки г. Анизидин и фенетидин иеред синтеза.ми перегоняют в вакуу.ме над цинковой пылью. Виниловый эфир /1-аминофеиола получают винилироваиием л-аминофенола в водио-диоксапово.м растворе и очищают двукратной иерегонкой в вакууме. Т. кии. 93-94-С

(3-4 мм рт. ст., nf

IP 1,5764-. Питрит

натрия исиользуют марки х., г.

Пример. Получение oнo-/ -вннилoкcидиазоам1И1обензола.

К раствору 6,5 г (0,05 моль солянокислого аиН.1ина в 10 мл концентрированной соляно кислоты и 15 мл воды нри температуре от О до м1И1ус 10°С прикапывают раствор 3,5 г (0,05 моль) нитрита иатрия в 15 мл воды. Полученный прозрачны раствор хлористого фснилдиазония прибавляют при сильном исре.мешивании к раствору 16 г безводного (нли 25-30 г кристаллического) ацетата натрия и 6,7 г (0,05 моль в1И1илового эфира /г-аминофенола в 25-30 мл воды и 50-75 .ил метанола или этанола. Затем в реакционную смесь виосят 100-200 мл холодной воды, осадок триазепа отфильтровывают, иромывают раствором соды, водой, холодным сииртом и высушивают. Получают 10,5-И г (88-96з/|, от теории) моно-/г-винилоксид11азоаминобензола в виде желтых кристаллов с т. пл. (из 95/о-ного спирта), хорошо растворимых в ацетоне, дноксане, бензоле, серном эфире, хуже в .метаноле, этаноле и уксусной кислоте, нерастворимых в воде.

Если триазен выделяют не фильтрованием, а экстракцией бензолом или серным эфиром с последующей промывкой экстракта водой, сушкой поташом, фильтрованием и отгонкой растворителей в вакууме водоструйного насоса, выход продукта также находится в пределах 85-95о/о от теории.

Аналогично выделяют и другие диазоамины из винилового эфира га-аминофенола и солей диазония обш,ей формулы

п-СНг СН-О-CeHiNH-N N-CgHiR В таблице приведены результаты опытов.

Предмет изобретения

Способ получения производных диазоаминофенола путем взаимодействия солянокислой соли фенилдиазония с производным аминофенола с последующим выделением продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, содержащих оксивинильную группу, в качестве производного аминофенола применяют виниловый эфир /г-аминофенола и процесс ведут в водно-спиртовой среде ацетата натрия.