СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВБ1ХКИСЛОТ Советский патент 1966 года по МПК C07C59/66 C07C51/353 

Известен способ получения арилоксиалкилкарбоновых КИСЛОТ взаимодействием фенолов с хлоралкилкарбоновыми кислотами.

Известно также, что при получении 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты проведение реакцин в присутствии органических растворителей, например хлорбензола, одновременно с повышением выхода до 83(/о улучшает качество целевого продукта.

Предлагается способ получспип арилоксиалкилкарбоновых кислот конденсацией фенола ИЛИ о-крезола или их производных с хлоралкилкарбоновыми кислотами в соотноп ениях от 1,2 : 1 до 2 : 1 в среде этиленгликоля при рП 8-11 и температуре 105-120°С.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, к расплавленным 156,5 г 2,4-дихлорфенола (0,96 моль) загружают 75,6 г (0,8 моль) кристаллической монохлоруксусиой кислоты (мольное соотношение 1,2:1), 360 мл (6,5 моль) этиленгликоля и 178,7 г (1,88 моль) едкого натра в виде 42э/о-ного раствора, поддерживая при этом температуру не выше 20°С и тщательно перемешивая; рН среды 10. Маесу нагревают на глицериновой бане, проводя реакцию конденсации при в течение 4 час. Конденсированную массу подкисляют до рП 6-6,5 и подвергают вакуумной отгонке этпленгликоля с непрореагировавшим дихлорфенолом (остаточное давление 30-40 мм рт. ст.). Оставшуюся после отгонки натриевую СОЛЬ 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты подкисляют, выделяют свободную кислоту и сушат. Выход КИСЛОТЫ 90,5/оКачественные показатели: содержание основного вещества 9бо/о, дпхлорфенола Н/о, поваренной СОЛИ 1,, влаги 1,9Vo11 р и м е р 2. Приготовленную по указанному в примере 1 методу исходную смесь пропускают со скоростью 237 мл/час через трубчатый змеевиковый конденсатор.

Режим конденсации: температура 110°С, давление 2 атм. После отгонки и нодкисления получена с выходом 94-96о/о 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, содержащая 96,5э/о основного продукта и 0,9Vo дихлорфенола.

Пример 3. 39,4 г (0,2 моль) 2,4,5-трихлорфенола растворяют в 45 мл (0,6 моль) этиленглпколя и загружают в реакционную колбу. При перемешивании и охлаждении (не выше 25°С) загружают последовательно 19,15 г (0,2 моль) едкого натра в виде 42э/о-ного раствора и после определения свободной щелочи избыток последней доводят до 0,1 моль. Затем при тщательном охлаждении загрул ают 9,45 г (0,1 моль) монохлоруксуспой кислоты, рН среды устанавливаются равным 10. Массу подогревают и ведут конденсацию при 105°С в течение 3,5 час, постепенно повышая температуру до 110°С. После отгонки этиленгликоля с трихлорфенолом выделяют 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоту с выходом 80Vo.

П р-им ер. 4.. 56 г (0,85 моль) этиленгликоля,.55;4-г (0,78 моль) расплавленного о-крезола, 64,8. г (0,6 люль) а-хлорпропионовой кислоты загружают в реакционную колбу и в течение 10-12 мин при хорошем перемешивании прибавляют 64,2 г (1,6 моль) едкого натра в виде 42Vo-Horo раствора (мольные соотношения о-крезол: а-хлорпропионовая кислота: ,31 : 1 :2,68); рН среды 11. Массу нагревают и выдерживают при температуре 113-115°С Б течение 2 час. После отгона

о-крезола с этиленгликолем выделяют 2-метилфеноксипропионовую кислоту с выходом 870/0. Содержание основного веш,ества 97о/о. о-крезола .

Предмет изобретения

Способ получения арилоксиалкилкарбоновых кислот конденсацией фенола или о-крезола или их производных с хлоралкилкарбоновыми кислотами, отличающийся тем, что, с целью иовышения выхода целевого продукта и сокращения количества сточных вод, процесс ведут в среде этиленгликоля.