К-Алкил-2 сс-алкил-у - алкил (арил)-у - формилаллилиден бензтназолины общей формулы
fy-fRR
11 С-СН С-С№0 N I R
где R и R-алкил, R - алкил или арил, получают конденсацией четвертичных солей 2этилбеизтиазола с тетраацеталями алкил(арил)замещенных малоновых альдегидов в среде уксусного ангидрида при нагревании до 60-80°С.
М-Алкил-2 а-алкил-у - алкил (арил)-у-формилаллилиден бензтиазолины могут найти применение в качестве нромежуточных нродуктов для синтеза различных сенсибилизирующих красителей.
Пример 1. Полученне 3-этил-2(а, Y - диметил--у - ф о р м и л а л л и л и д е н) б е н 3 т и а 3 о л н н а. 0,36 г этил-п-толуолсульфоната 2-этилбензтиазола растворяют нри нагревании в 5 мл уксусного ангидрида, к раствору прибавляют 0,3 мл 1,1,3,3-тетраэтокси-2метилнронана и смесь нагревают 5 час при 60-70°С (в бане). Затем реакционную смесь
выливают в 100 мл воды, на следующий день выделившийся смолистый осадок экстрагируют смесью хлороформа с бензолом и хроматографнруют в бензоле на окиси алюминия.
Выход 0,13 г (50,2%); т. пл. 111 -115°С. Желтые иризмы (из бензола) с т. пл. 119- 120°С.
Найдено, %: N 5,33. Ci5Hi7NOS.
Вычислено, %: N 5,40.
При м ер 2. Полученне 3-эт и л-2(ам. е т и л-Y-Э т и л-у - ф о р м и л а л л и л и д е н) бензтиазолина. 0,36 г этил-я-толуолсульфоната 2-этилбензтиазола растворяют при нагревании в 5 мл уксусного ангидрида. К жидкости нрибавляют 0,3 мл 1,1,3,3-тетраэтоксн-2этилпронана и смесь нагревают 4 час при 70-75°С. Затем реакционную смесь выливают в 100 Л1Л воды, на следующий день выделившийся смолистый остаток экстрагируют хлороформом и очищают хроматографированием в бензоле на окиси алюминия.
Выход 0,12 г (50,5%); т. пл. 76-79°С. Л елтые пластинки (из (5ензола) с т. нл. 80°С.
Найдено, %: N 5,34.
CisHigNOS.
д е н) б е н 3 т и а 3 о л и н а. 0,36 г этил-л-толуолсульфоната 2- этилбензтиазола растворяют при наг-реванни,в 5 мл уксусного ангидрида, к раствору, лрцбавляют 0,35 мл 1,1,3,3-тетраэтокси-2-фени.зЦронана и смесь нагревают при 80°Cii,i3.eH«e 6 час. Затем реакционную смесь.,.выллзают в 100 л воды и выделившийся ..,. .смолистый осадок экстрагируют смесью бензола с хлороформом. Для очистки продукт хроматографируют в бензоле на окиси алюминия.
Выход 0,15 г (46,4%); т. пл. 124-125°С. Желтые пластинки (из бензола) с т. пл. 132-133°С.
Найдено, %: N 4,51: 4,81. CaoHiaNSO. Вычислено. %: N4,36.
Предмет изобретения
Способ получения К-алкил-2 а-алкил- -алкил(арил) - уфор илаллилиден бензтиазолинов общей формулы
RR
где R и R - алкил, R - алкил или арил, отличающийся тем, что, с целью получения промежуточных продуктов для синтеза сенсибилизирующих красителей, четвертичные соли 2-этилбензтиазола подвергают конденсации с тетраацеталями алкил (арил) замещенных малоиовых альдегидов в среде уксусного ангидрида при нагревании до .
