Изобретение относится к способу получения 7-алкокси-|3-алкил (арил) аллилиденовых производных гетероциклических кетометиленовых соединений общего строения I R R-0-CH --C-CH C-X ти v-- v о где Y - S, О, N - алкил (арил, аралкил); R - алкил; R - водород, алкил или арил; R - алкил, арил, аралкил, замещенный алкил или арил. Полученные соединения могут найти применение как ценные промежуточные продукты для синтеза различных типов полиметиновых красителей, оптических сенсибилизаторов. Предлагаемый способ получения соединеНИИ I заключается в том, что аллилиденовые производные гетероциклических кетометиленовых соединений получают конденсацией кетометиленовых соединений с тетраалкилацеталями малонового альдегида общей формулы II сн-сн-сн RO/4, OR где R и R имеют те же значения, что и в формуле I, в среде уксусного ангидрида при кипячении. Реакция образования у кокси-р-алкил(арил)аллилиденовых производных кетометиленовых соединений протекает с высокими выходами. Пример 1. Получение З-метил-5(Y - этокси) - аллилиденроданина. 0,75 г 3-метилроданина и 1,5 мл 1,1,3,3-теграэтоксипропана кипятят в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают при растирании с небольшим кол чеством этанола. Выход 0,8 г (70,). Желтые иглы (из этилового спирта) с т. пл. 122-123°С (лит. данные: т. пл. 123-124°С). Пайдено, %: N 6,31; 6,35; С 46,63; 46,59; Н 4,88; 4,87.
тетраэтокси-2-метилпропана кипятят в 15 мл уксусного ангидрида в течение,4 час. Выделившиеся при охлаждении кристаллы отфильтровывают, промывают холодным спиртом. Ьыход 1,01 г (ttO,87o)- Желтые призмы с т. пл. 133-134С (из этилового cпиpтa.
Найдено, %: iN 5,37; С 50,75; ои,б5; Н 5,93; 5,90.
CuBisNOaSa.
Вычислено, %: N 5,44; С 51,02; Н 5,87.
Пример 3. Получение 3-э т и л-5({5-ф eнил-Y-этoк с и) - алл ил иденр одан и Н а. 0,8 г 3-этилроданина и 1,5 мл 1,1,3,3тетраэтокси-2-фенилпропана кипятят в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают нри растирании с этиловым спиртом. Выход 1 г (,ЬЬ7о). Аелтые призмы с т. пл. 125-12б С (из Оензола.
Найдено, %: N 4,40; 4,49.
CisHiTiNSaUa.
вычислено, %: N 4,39.
Пример 4. Полу чение 2-ф ен и л-З-м етил-5 - (Ji-э т и л - -этокси) -аллилидентиоги д а НТО ин а. 1 г 1-фенил- -метилтиогидантоина и 1,5 мл 1,1,3,3-тетраэтокси-2-эгш1нропана кипятят в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают при растирании с небольшим количеством эшлового спирта. Выход 0,9 г (60%). Светло-коричневые кристаллы с т. пл. 114-115°С (из диизоамилового эфира).
Найдено, %; N 9,13; 9,13.
Ci7H2oN2SO2.
Вычислено, %: N 8,85.
Предмет изобретения
Способ получения у-алкокси-|3-алкил(арил) аллилиденовых производных гетероциклических кетометиленовых соединений обш;его строения I
R R-0-CH C-CH C- Y
N
;
где Y - S, О, N-алкил (арил, аралкил);
R - алкил; R - водород, алкил или арил;
R - алкил, арил, аралкил, замещенный
алкил или арил, отличающийся тем, что кетометиленовые соединения конденсируют с тетраалкилацеталями малонового альдегида общей формулы II
OR
сн-сн
, OR
где R и R имеют вышеуказанные значения, в среде уксусного ангидрида при кипячении, с 35 последующим выделением и очисткой целевых продуктов обычными способами.
