Предлагаемый способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот состоит в том, что смесь 4-замещенного-Зхлоранилина, алифатической кислоты н цинковой пыли нагревают при кипении в среде органического растворителя, например толуола. Затем отгоняют азеотропную смесь воды, толуола и избытка кислоты, реакционную массу разбавляют ледяной водой, полученный продукт фильтруют и перекристаллизовывают из смеси петролейного эфира и бензола, находящихся в соотношении 4:1. В результате получают продукт, пригодный для борьбы с сорной растительностью, например сорняками хлопчатника.
Пример 1. Получение З-хлор-4-метилфеиилвалерамида. Смесь 14,1 г (0,1 моль) З-хлор-4-метиланилина, 20,4 г (0,2 моль) н-валериановой кислоты, 0,1 г цинковой пыли и 10 мл толуола нагревают в течение 2 час при кипячении, затем медленно отгоняют азеотропную смесь воды с толуолом и избытком кислоты. Реакционную смесь выливают в ледяную воду, нолученный продукт фильтруют и кристаллизуют из смеси петролейного эфира с бензолом (4:1). Получают 21,1 г З-хлор-4-метилфенилвалерамида; выход 93,6% от теории, т. пл. 54-55°С.
Вычислено, %: С1 15,55.
П р и м е р 2. Получение З-хлор-4-метилфенилизовалерамида. Из 14,1 г (0,1 моль) З-хлор-4-метиланилина в условиях, аналогичных примеру 1, получают 20,8 г З-хлор-4-метилфенилизовалерамида. Выход 92,48% от теории, т. пл. 71-72 С (из смеси петролейноI о эфира с бензолом при соотношении их 4:1).
Пайдеио, %: С1 15,64, 15,57.
CisHioCINO.
Вычислено, %: С1 15,55.
Пример 3. Получение 3-хлорфенилвалерамида. Аналогично примеру 1 из 25,5 г (0,2 моль) 3-хлораннлина получают 36 г З-хлорфенилвалерамида. Выход 83,5% от теории, т. кии. 208-210 С (16 мм); df 1,1347; п, 1,5510.
Найдено: MR о Ь7,49.
Вычислено: MR о 59,80.
Найдено, %: С1 16,66, 16,59; N7,01, 7,01.
CuHi4ClNO. Вычислено, %: С1 16,78; N 6,61. Свойства ариламидов алифатических кислот
Выход,
Название соединений
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Производные 6/ -нитроалкил/ 2,4-циклогексадиен-1-онов в качестве полифункциальных присадок к маслам | 1975 |
|
SU526615A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИРАКРИЛАТОВ | 1969 |
|
SU248974A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-НИТРОАЛКОКСИМЕТИЛЕНФЕНОЛОВ | 1971 |
|
SU301327A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-НИТРОАЛКИЛФЕНОЛОВ | 1969 |
|
SU252320A1 |
| Способ получения производных азепина или их солей | 1982 |
|
SU1091858A3 |
| Способ получения -фенилпирролов | 1974 |
|
SU610488A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛЕН(АРИЛЕН)-БИСОРГАНОТИОЛФОСФОНАТОВ | 1971 |
|
SU432157A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БРОМ (ИЛИ ХЛОР)- 3-ТРИФТОРМЕТИЛАНИЛИНА | 1973 |
|
SU368239A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНОНОРБОРНИЛ- ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ | 1966 |
|
SU187748A1 |
| Способ получения производных бифенила или их солей | 1975 |
|
SU555842A3 |
З-Хлорфепилвалерамид
4-Хлорфенялнзовалерамид
З-Хлор-4-метилфенилацетамид .
3-Хлор-4-метилфенилпр011ионамил
3,4-Дихлорфенилвалерамид
3,4-Дихлорфенилизовалерамид
3-Хлор-4-метилфеннлвалера,мид
З-Хлор-4-метилфенилизовалерамид
Жидкость с т. кип. 208-210 С (16 мм) 1,1347; ng 1,5510 Найдено: MR 59,49, выход MR 59,80.
Гербидидная активность анилидов
Название препарата
ЗД-Дпхлорфепилпропионамид
3-Хлор-4-л стилфеп11лвалерам11д
З-Хлор-4- метилфенплизовалсрамид
3-Хлорфснилвалерамид
1-Х.чорфе11илизова.герамид
Т а б л иц а 2
