1-Алкил(арил) - 3 - алкил - 2 - сульфобензпмидазолийбетаины общей формулы
-N-В
й -;50з
А
i I
где R - алкил или арил; R - алкил; А и А - водород, одна или две замещающие группы, могут служить промежуточными продуктами для синтеза различных монометинцианиновых, а также нульметинмероцианиновых красителей, которые применяются в качестве оптических сенсибилизаторов галогеносеребряных фотоэмульсий.
Согласно предложенному изобретению найдено, что 1-алкил (арил)-З-алкил-2-сульфобензимидазолийбетаины общего строения I могут быть получены действием хлор (бром) окиси фосфора на соответствующие 1-алкил (арил)-З-алкилбензимидазолиноны-2 при нагревании и последующей обработкой образующихся при этом солеобразных продуктов присоединения, имеющих, очевидно, строение алкилдихлор(бром) фосфатов 1 - алкил (арил) - 2 - хлор(бром)бензимидазолов строения
-N-B
kk
СДВг)
R 1 OPOCljlBrg)
10
где R, R, А и А имеют те же значения, что в I, смесями бисульфитов и сульфитов щелочных металлов.
Реакцию соединений П со смесями бисульфитов и сульфитов щелочных металлов проводят простым смешением водиых растворов исходных солей (рН 5-7) при обычной температуре (15-20°С), причем образующиеся
1-алкил(арил)-3-алкил- 2 - сульфобензимидазолийбетаины тотчас же выделяют в кристаллическом состоянии из реакционной смеси.
Вместо водных растворов применять смеси воды с низкими алифатическими спиртами, например метиловым или этиловым.
Выходы практически чистых 1-алкил (арил)З-алкил-2-сульфобензимидазолийбетаинов составляют 60-75о/о от теоретического.
мстмлСензнмидазолинона-2 и 1,9 мл свежеперегнакной хлорокиси фосфора нагревают 30 мин на кипящей водяной бане. После охлг: щения полученную стекловидную массу растворяют в 10 мл воды и к раствору приливают раствор 7,3 г кристаллического бисульфита натрия и 2,4 г едкого натра в 40 мл воды. При этом тотчас же выпадает бесцветный кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают водой, этиловым спиртом и эфиром.
Выход 3,2 г (71,03/о); т. пл. 358-362 С.
Найдено, э/о: N 12,10.
СаПюМгОзЗ.
Вычислено, N 12,38.
Пример 2. Получение 1 - ф е н и л - 3 м е т и л - 2 - с у-л ь н з и м и д а з о л и йбетаина. Смесь 4,5 г 1-фенил-З-метилбензимидазолинона-2 и 19 -муг хлорокиси фосфора кипятят 2 час с обратили холодильником, охлаждают и разб в гяй-й :i250 мл безводного эфира. Закристаллизова иуюся при растирании четвер. отфильтровывают, промывают бе.эводны№-эфиром и растворяют в 25 М.Л безводного метанола.
К раствору приливают раствор 15,6 г бисульфита натрия и 4,8 г едкого натра в 75 мл воды, причем тотчас же выпадает бесцветный кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.
Выход 3,6 г (62,1о/о); т. пл. 290-292 С. Мелкие бесцветные кристалды.
Найдено, S 10,92.
CiiHiaNaO.,.
Вычислено, о/о: S 11,13.
Пример 3. Получение 1,3 - д и м етил - 5 - хлор - 2 - сульфобензимида3 о л и и б е т а и н а. 2 г 1,3-диметил-5-хлорбензимидазолинона-2 и 3,8 мл хлорокиси фосфора нагревают 4 час при 100°С (в бане). После охлаждения реакционную массу разбавляют безводным эфиром, выделившуюся соль тщательно промывают тем же растворителем и растворяют в 20 мл безводного метанола. Раствор смещивают с раствором 4,1 г бисульфита натрия и 1,2 г едкого натра в 20 мл воды. При этом тотчас же выделяется обильный бесЦ-С-етный 1сристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают водой, спиртом и э(Ьиром.
Выхот 2 г (75,5э/„); т. пл. 330-332°С.
Найдено, о/о: S 12,15; 11,91.
CsH9Ci: 2O.,S.
Вычислено, о/о; S 12,30.
Предмет изобретения
Способ получения 1 - алкил(арил) - 3 - алкил-2-сульфобензимидазолийбетаинов общей 15 формулы
где R - алкил или арил; R-алкил; А и А- водород, одна или две замещающие группы, отличающийся тем, что, с целью получения промежуточных продуктов для синтеза оптических сенсибилизаторов, на 1-алкил(арил) - 3алкилбензимидазолиноны - 2 действуют хлор (бром)окисью фосфора при температуре 100-106°С и образующиеся при этом алкилдихлор (бром) фосфаты 1-алкил (арил)-2-хлор(бром)беизимидазолов общей формулы
У1; -й1Вг)
li
OPOClgiBrg)
IT
где R, R, .A и A имеют вышеуказанные значения, обрабатывают смесями бисульфитов и сульфитов щелочных металлов, в водной или водноспиртовой среде при рН 5-7.
