Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти примеиение в качестве промежуточных продуктов з синтезе различных монометилцианинов, а также мероцианинов, используемых в качестве сенсибилизаторов.
Предлагаемый способ получения 1-алкил-4-сульфохинолииийбетаиноБ заключается в действии на хлоралкилаты или алкилдихлорфосфаты 4-хлорхинолинов бисульфитами или их смесью с сульфитами щелочных металлов.
Пример 1. Получение 1-метил-4-сульфохинолинийбетаина.
К раствору 3,5 г 1-метилдигидро(1,4)хинолона(4) в 30 мл безводного хлороформа приливают 50 мл бензольного раствора фосгена, содержащего 10,2 г СОСЬ в 100 мл. Через 1 час выделившийся хлорметилат 4-хлорхинолина отфильтровывают, промывают эфиром и растворяют в 10 мл воды. К раствору тотчас приливают раствор 5,2 г бисульфита натрия и 1,6 г едкого патра в 30 мл воды. Смесь приобретает коричнево-красную окраску и выделяется почти бесцветный кристаллический осадок, причем окраска исчезает. Осадок отфильтровывают и промывают водой, а затем эфиром. Выход 3,9 г (79,5.%).
дующим образом. Смесь 3,1 г 1-метилдигидро (1,4) хинолона (4), 1,9 мл. свежеперегнанной хлорокиси фосфора и 6 мл безводиого бензола нагревают 30 мин на кипящей водяной бане. По охлаждении к реакционной массе приливают раствор 7,1 г бисульфита натрия и 2,4 г едкого натра в 45 мл воды, причем почти тотчас же выделяется бесцветный кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают водой и эфиром. Выход 2,85 з (65%); не плавится при нагревании до 450°С,
Пример 2. Получение -этил-4-сульфО хинолиннйбетаииа.
К раствору 3,4 г 1-этилдигидро(1,4)хиноло на (4) в 20 мл безводного хлороформа приливают 50 М.Л бензольного раствора, содержа щего 10,2 СООз в 100 мл. Через 1 час раствор разбавляют эфиром, причем выде.яяется масло, которое закристаллизовывается при растирании. Эфир сливают, осадок промывают несколько раз эфиром и к нему приливают раствор 6,2 г бисульфита натрия и 0,8 г едкого натра в 30 мл воды. При этом образуется оранжевый раствор и через несколько минут выпадает бесцветный кристаллический осадок. Через 2 час полученный продукт отфильтровывают и нромывают водой и эфиром. Выход 3,6 г (77,5%), т. пл. 238-239°С.
К раствору 4,7 г хлорметилата 4-хлор-6-метилхинолина в 50 мл воды приливают раствор 5,2 г бисульфита натрия и 1,6 г едкого натра в 20 мл воды. Смесь тотчас приобретает темно-оранжевую окраску и выделяется обильный светло-желтый кристаллический осадок, причем окраска исчезает. Через 30 мин продукт отфильтровывают и промывают водой и эфиром. Выход 5,3 г (88%); продукт не плавится при нагревании до 450°С.
Пример 4. Получение 1-этил-6-метил-4сульфохинолинийбетаина.
К раствору 3,8 г 1-этил-6-метилдигидро(1,4) хииолона(4) в 40 мл безводного хлороформа приливают 24 мл бензольного раствора фосгепа, содержащего 20,8 г COCla в 100 мл. Через 2 час раствор разбавляют эфиром, причем выделяется масло, которое закристаллизовывается при растирании. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром и растворяют в 40 мл воды. К раствору приливают раствор 7,2 г бисульфита натрия и 1,6 г едкого натра в 60 мл воды, причем тотчас появляется оранжевая окраска и выделяется бесцветный кристаллический осадок. Через 1 час продукт отфильтровывают и промывают водой и эфиром. Выход 2,4 г (47%), продукт не плавится при нагревании до 450°С.
Предмет изобретения
Способ получения 1-алкил-4-сульфохинолинийбетаинов, отличающийся тем, что хлоралкилаты или алкилдихлорфосфаты 4-хлорхинолинов обрабатывают бисульфитами или
их смесью с сульфитами иделочных металлов.
