СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИДОВ ФЕНОЛКАРБОНОВЫХКИСЛОТ Советский патент 1967 года по МПК C07C231/10 C07C235/66 

Изобретение относится к способу получения апилидов труднодоступных фенилкарбоновых кислот.

Известно получение аннлидов феннлкарбоиовых кислот взаимодействием фенилизоцианата с соответствующим феполятот 1 при пагревании.

С целью расширения сырьевой базы предлагается получать апилиды фепилкарбоновых кислот взаимодействием соответствующего фенолята с фенилуретилапом в среде высококипящего органического, например в кулшле или диэтилбензольной фракции от производства этилбензола.

Пример 1. Получение а н и л и д а ок р е 3 о т и н о в о и кислоты.

Смесь, состоящую из 21,6 г (0,2 моль) окрезола, 8,4 г (0,21 моль) едкого иатра и 120 мл диэтилбензольной фракции (т. кип. 180-190°С), кипятят на масляной бане 2- 2,5 час до полного отделения воды в ловущке Дина-Старка. Затем в реакционную смесь вносят 15,1 г фенилуретилана и продолн :ают кипятить еще в течение 5-6 час. По окончании реакции массу подкисляют уксусной кислотой, диэтилбекзол и о-крезол отгоняют о водяным паром, остаток фильтруют на воронке с отсосом. Осадок размешивают с 200 мл 1М раствора едкого натра, перастворивщийся

осадок отфильтровывают, промывают водой (трифенилгуанидин). Щелочной раствор подкисляют соляной кислотой и выделяют анилид о-крезотииовой кислоты в виде осадка. Выход 9,3 г (41% от теоретического). Анилид очищают кристаллизацией из октапа или из спирта; т. пл. 123-126° С; по литературным данным анилид о-крезотиповой кислоты плавится при 123° С.

Пример 2. Получение а н и л и д а 2 о к с и - 1 - н а ф т о и н о и кислот ы. 14,4 г 2-нафтола (0,1 моль) и 4 г едкого натра (0,1 моль) кипятят с 10 мл кумола, отгоняя воду до прекращения ее выделения, после чего добавляют 15,1 г (0,1 моль) фенилуретилаиа и смесь кипятят ещебчйс. Массу переносят в колбу для отгонки с водяным паром п без подкисления отгоняют с водяным паром кумол. Остаток фильтруют горячим и после охлаждения фракционпрованно осалсдают раствором хлористого аммония. Из иервых порций осаждается анилид 2-окси-1-иафтойпой кислоты, выход 10,2 з (39% от теоретического). После кристаллизации из спирта получают продукт с т. пл. 171 -173° С. По литературным данным анилид 2-окси-1-нафтойиой кислоты имеет т. пл. 171,6-172,2°С.

Предмет изобретения

Способ получения апилидов фенолкарбоновых кислот из фенолятов нагреванием реакционной массы, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, фенолят подвергают взаимодействию с фенилуретиланом в среде высококипящего органического растворителя, например в кумоле или диэтилбензольной фракции от производства этилбензола.