СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМА о-АМИНОМЕТИЛФЕНИЛПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1967 года по МПК C07D201/08 C07D223/10 

Данное изобретение относится к области получения лактама, который может быть иримеиеи как мономер для синтеза иолимеров, обладающих новыми физико-химическими свойствами.

Известно получение лактама о-аминометилфеиилпроиионовой кислоты взаимодействием |3-тетралоиа с азотистоводородной кислотой в присутствии минеральной, например серной, кислоты (реакция Шмидта). Выход продукта 25%.

Предложен способ нолучения лактама о-ами тометилфеиилироиионовой кислоты расширяющий сырьевую базу и увеличиваюид,ий выход целевого продукта.

Способ состоит в том, что метиловый эфир о-циаифенилпропионовой или г{мс-о-циаикоричиой кислоты восстанавливают водородом на катализаторе никель Ренея в среде метилового сиирта при комнатной температуре с последующим выделением дродукта известным сиособом, например отгонкой растворителя.

Получение лактама о-а м и н о м ет и л ф е и и л и р о п и о и о в о икислоты

восстановлением о-ц и а н ф е н и л п р ои и оно во и кислоты (i). В 0,5-литровую круглодонную колбу помещают 80 мл 25%-ного водного раствора едкого натра и при перемещизапин иебольщими порциями

добавляют 17,5 г порощкообразного сплава пикеля Ренея. Для завершения выделения водорода смесь нагревают на водяной бане. Катализатор промывают дистиллированной водой (декантацией) до исчезновения щелочной реакции иа лакмусе, а затем дважды метиловым спиртом ио 20 мл. К пр готовлениому катализатору прибавляют раствор, содержапшй 8,95 г (0,05 моль) метилового эфира о-циаифеиилпропиопово кислоты в 30 мл метилового спирта. Колбу закрывают стеклянной пробкой со впаянной трубкой для подачи водорода (трубка не должна погружаться в жидкость) и соединяют с газометром, ианолненным водородом. После продувания водородом колбу встряхивают 3-4 час. В течение этого времени поглощается около 2,5 л водорода, что составляет около 100% иеобходимого для восстановления нитрильной груииы до аминогруниы.

После окончаиия реакций раствор метилового спирта сливают, катализатор промывают дважды метиловым спиртом по 15 мл, растворы объединяют, метиловый спирт отгоняют на водяной баие в небольшом вакууме, а остаток иерекристаЛоТизовывают из 100 мл четыреххлористого углерода. После охлаждения получают 5,5 г кристаллического вещества (т. ил. 134-135°С), что составляет

70-71%. Гюсле повторной перекристаллизации с углем т. пл. 135-136°С.

Получение лактама о-а м и н о м етилфенилпропионовой кислоты восстановлением метилового эфира 1 ыс-о-ц и а н к о р ич н о и кислоты (II). Опыт проводят в тех же условиях и режиме, что и в опыте (I). Затем к приготовленному катализатору прибавляют раствор метилового эфира iiuc-o-цианкоричной кислоты - 8,85 г (0,05 моль) в 30 мл метилового спирта. Колбу закрывают стеклянной пробкой со впаенной трубкой для подачи водорода и соединяют с газометром, заполненным водородом. После продувания водородом колбу встряхивают 4-5 час. В течение этого времени поглощают около 3,5 л водорода, что составляет около lOOVo нужного для восстановления двойной углерод-углеродной связи и нитрильной группы до аминогруппы. После окончания реакции процесс продолжается в условиях, аналогичных описанным выше для

(Г).

По охлаждении полу.чают 4,6-5 г кристаллического вещества, т. пл. 133-135°С, что составляет 57-60э/о. После повторной перекристаллизации с углем т. пл. 135-136°С.

Водород для восстановления получают реакцией цинка с соляной кислотой и очищают промыванием через растворы щелочи, серной кислоты и насыщенный раствор марганцевокислого калия.

Элементарный аиализ полученного лактама:Вычислено из СюНцОЫ, о/о: N 8,69.

Найдено, %: N 8,67.

Предмет изобретения

Способ получения лактама о-аминометилфенилпропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью расщирения сырьевой базы и увеличения выхода целевого продукта, метиловый эфир о-цианфенилпропионовой или i wc-o-цианкоричной кислоты восстанавливают водородом на катализаторе никель Ренея в среде метилового спирта с последующим выделениед продукта известным способом, например отгонкой растворителя.