СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ а, р-ДИХЛОРКАРБв4Ф9еЫЛ.ЛИС^ЛОТ | Советский патент 1967 года по МПК C07C233/07 C07C231/02 A01N37/22 

Предметом наетоящего изобретения является способ получения новых соединений-ариламидов а, -дихлоркарбоиоьых кислот общей формулы

О R R 1 I I ..

,--NH-C-C-C-R I I

С1 С1

где X и Y-хлор или алкильиые группы, R, R, R - П или алкильпые группы, взаимодействием аро.матического амппа с .хлорангидридом а, р-.дихлоркарбоновой кислоты в пр1юутствии диалкилапилипа в бепзоле или алкилбензо.те, а также применение получаем1з1Х соединеиий в качестве фунгицидов.

Пример i. Получение 3,4-д и х л о р ф ен и Л-С6, р-бггс-х л о р и р о и и о и а м и д а. К раствору 16,2 г (0,1 моль) 3,4-дихлоранилина и 12,1 г (0,1 моль) диметиланилина в 40 мл безводиого бензола прп интенсивном перемешивании и ох.лаждении до прибав:1яют 16,1 г (0,1 моль) хлорангидрида ее, (З-дихлорпропионовой кислоты. Реакционную смесь пагревают в течен-ю 1 час па кипящей водяной бане, затем отгоняют растворитель и остаток кристаллизуют из смеси иетролейиого эфира с бензолом (4:1).

Получают 15,2 г 3,4-дихлорфенил-а, -бисхлорпронионамида, выход 53% от теоретического, т. ил. 109-110°С.

Найдено в %: N 4,99, 5,06.

CgligCUNO.

Вычислено в %: N 4,87.

Получение 3-х л о р-4-м еПример 2. т и . ф е п и л-а, |3-д и X л о р и р о и и о и а м ида.

Из 14,1 г (0,1 моль) З-хлор-4-метиланилипа в условиях, аналогичных примеру 1, получают 15,96 г З-хлор-4-метилфеиил-а, р-дихлорнронионамида, выход 60% от теоретического, т. нл. 106--107С

(из смеси нетролейиого эфира е бензолом,1 С1 39,71, 39,79.

Пайдено в

CieHioClsNO.

Вычислено в %: С1 39,85.

П р и мер 3. П о л у ч е и и е 3-х лор ф еи и :i-a, Р-Д и х л о р и з о б у т и рам и д а.

Аналогично нримеру 1 из 12,75 г (0,1 моль) 3-хлорапплпна нолучают 25,5 г 3-ХоТорфенилс;, р-дихлоризобутирамида, выход 96% от теоретического, т. пл. 58-59°С (из водиого спирта) .

Пример 4. Получение З-хлор-4-мет и л ф е н и л-а, р-д и х л о р и з о б у т и р а м ид а.

Так же, как и в примере 1, из 14,1 г (0,1 моль) З-хлор-4-метилфениланилина получают 15,8 г З-хлор-4-метилфенил-сс, Р-ДИхлоризобутирамида, выход 56% от теоретического, т. пл. 49-50°С (из водного спирта).

Пайдепо в %: С1 37,63, 37,68.

CiiHi.,Cl3NO.

Вычислено в %: С1 37,85.

На основании приведенных исследований на спорах гриба Phytophtora infestans и Botritis cinerea и мицелиях гриба Botritis cinerea, Fusarium moliniforme, Aspergillus niger, Venturea inaegualis выяснено, что 3,4-дихлорфенил-а, |3-дихлорпропионамид, З-хлор-4-метилфенил-а, р-дихлорпропнонамид, 3-хлорфенила, р-дихлоризобутирамид по фунгицидному действию аналогичны эталону-фигону.

Эти соединения могут применяться в виде смачивающихся порошков с содержанием 50 - 90% действующего начала; в виде концентратов эмульсий с содержанием 20-80% действующего начала, для предносевной обработки

семян полусухим и мокрым способами с содержанием 5-80% действующего начала; для обработки почвы с целью ее стерилизации с содержанием 50-80% действующего начала.

Предмет изобретения

1.Способ получения ариламидов а, (3-дихлоркарбоновых кислот общей формулы

YО R R

I I

-NH-C-C-C-R I

Cl Cl

где X и Y - хлор или алкильные группы, R, R, или алкильные группы, отличающийся тем, что ароматический амин подвергают взаимодействию с хлорангидридом а, (iдихлоркарбоновой кислоты в присутствии диалкиланилина в бензоле или алкилбензоле.

2.Применение соединений по п. 1, для борьбы с грибными заболеваниями в качестве фунгицидов.