СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЦИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ СЕРОТОНИНА Советский патент 1967 года по МПК C07D209/16 C07D209/32 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти нрименение в качестве реагентов в фармакологии и физиологии.

Предлагаемый способ получения 0-ацильных производных серотонина заключается в том, что на бензилокситриптамин действуют трифенилхлорметаном в среде бензола, выделивuJийcя М-трифенилметил-5-беизилокситриптамин гидрируют в присутствии палладиевого катализатора, образовавшийся N-трифенилметилсеротонин обрабатывают хлорангидридами кислот в присутствии триэтиламина и получаемый при этом 5-ацилокси-Ы-трнфенилметилтринтамин кипятят в 50%-ной уксусной кислоте.

При м е р. 5-бензилокси-1 -тритилтриптамин.

К горячему раствору 96 г 5-бензилокситриитамина в 40 мл сухого бензола нриливают при размешивании раствор 50 г трифенилхлорметана в 100 мл сухого бензола и смесь кипятят 2 час. По охлаждении отфильтровывают хлоргидрат 5-бензилокснтриптамина (56,5 г), бензольный раствор упаривают в вакууме досуха и остаток перекристаллизовывают из спирта. Получают 61 г (66,6%) продукта с т. пл. 145-145,5°С.

5-0 к с и-N-T р и т и л т р и п т а м и н.

30 г 5-бензилокси-К -тритилтриптамина растворяют в смеси из 150 мл тетрагидрофурана и 300 мл спирта, добавляют 6 г PdO/СаСОз и гидрируют при комнатной темнературе и атмосферном давлении 2 час. За это время поглощается около 2 л водорода. Во время гидрирования отбирают пробы и проверяют хроматографированием на пластинках кислой окиси алюминия (растворитель хлороформ, проявитель йод) состав образующихся продуктов: Rf N-тритилсеротонина 0,29, серотонина- 0,0, исходного аммиака - 0,82. Катализатор отфильтровываю, растворитель отгоняют в вакууме досуха и остаток кристаллизуют из бекзола.

Получают 23,36 г (94,6%) продукта, т. ил. 137-14ГС, дает одно пятно Rf 0,29. ИК-спектр: v,,,ax 3300-3430 см-i (-Nn, -ОН)

C.i,H,,N.,0.

Найдено, %: С 83,22; Н 6,40; N 6,61.

Вычислено, %: С 83,22; Н 6,26; N 6,69.

5- Б е н 3 о и л о к с и - N - т р и т и л т р и п т а мин (R-СОСсНз).

К горячему раствору 6,73 г N-тритилсеротонина в 200 мл сухого бензола нриливают 1,9 мл хлористого бензола н 2,34 мл триэтиламина и смесь кипятят 1,5 час. Нри охлаждении хлоргидрат триэтиламииа отфнльтровыва