Предлагается способ получения б-алкокси у-алкилбутадиенильных солей гетероциклических оснований общего строения + -Ш-СН- СН X В где R и R - одинаковые или различные углеводородные остатки; R - арильный остаток; А - атом водорода, углеводородный остаток, алкокси-, тетраметиленовая группы; X - кислотный остаток; Y - S, Se, взаимодействием у-арил-у-формилаллилиденовых производных гетероциклических оснований с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, в кипящем толуоле. б-Алкокси-у-арилбутадиенильные соли гетероциклических оснований могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных сенсибилизирующих красителей. Пример 1. Получение йодэтилата 2 -(б- метоксифенилбутадиенил)бензтиазола. 8 мл толуола. К жидкости добавляют 0,15 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2 м, спирта и к раствору прибавляют 4 мл lOVc ного водного раствора йодистого калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром. Выход 0,35 г (80о/о); т. пл. 129°С. Желтые призмы с т. пл. 134°С (из этилового спирта). CaoHooONSJ. Найдено, о/о: N 3,16; 3,33. Вычислено, о/о: N 3,12. Пример 2. Получение йодэтилата 2 - (б- м е т о к с и -Y- ф е н и л б у т а д и е н и л) 5-м е т о к с и б е н 3 т и а 3 о л а. 0,16 г З-этил-2-(у-фенил-у-формилаллилиден)-5-метоксибензтиазолнна растворяют при кипении в 4 мл толуола. К жидкости добавляют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 1,5 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2 мл спирта. К раствору прибавляют 4 мл Юо/о-ного водного раствора йодистого калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.
Найдено, о/о: N 3,17. Вычислено, о/о: N 2,92.
Пример 3. Получение йодэтилата 2 - (б- м е т о к с и -у- ф е н н л б у т а д и е н и л) 5-м етоксибензселеназо.ла.
0,19 г 3-этил-2-(у-фенил-у-формилаллилиден) -5-метоксибензселеназолина растворяют при кинении в 5 мл толуола. К жидкости прибаВоГгяют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кинятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 4 мл спирта и к раствору прибавляют 8 мл lOo/0-ного водного раствора йодистого калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.
Выход 0,14 г (53,8о/о); т. пл. 164°С. Коричневые пластинки с т. пл. 166°С (из этилового спирта).
CaiHaaOaNSeJ.
Найдено, «/о: N 2,98. Вычислено, о/о: N 2,66.
Пример 4. Получение йодэтилата 2 -(б- метокси -у- ф ени л бута д и е н и л)6,7-тeтpaмeтилeнбeнзтиaзoлa.
0,18 г 3-этил-2-(у-фенил-у-формилаллилиден) -6,7-тетраметиленбензтиазолина растворяют при кипении в 5 мл толуола. К жидкости прибавляют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2 мл спирта и к раствору
прибавляют 4 ./ил lOo/0-ного водного раствора Выделившиеся кристаллы йодистого калия.
отфильтровывают и промывают водой спиртом и эфиром.
Выход 0,2 г (80о/о); т. пл. 151°С. Желтые пластинки с т. нл. 153°С (из этилового спирта).
C.24H26ONSJ.
Найдено, «/о: N 2,86. Вычислено, %: N 2,78.
Пример 5. Получение йодэтилата 2 -(б- метокси -Y- фенилбутадиенил)5,6-д иметилбензтиазола.
0,17 г 3-этил-2-(у-фенил-у-формилаллилиден) -5,6-диметилбензтиазолина растворяют
при кипении в 4 мл толуола. К жидкости прибавляют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2 мл спирта и к раствору прибавляют 4 мл lOo/0-ного водного раствора йодистого калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром. Выход 0,18 г (75о/о), т. пл. 144°С. Желтые призмы с т. пл. 149°С (из этилового спирта).
CaaHaiONSJ.
Найдено, о/о: N 2,98; 3,16. Вычислено, о/о: N 2,93.
Аналогично при действии диэтилсульфата может быть получен этилперхлорат 2-(б-этокси -у- фенилбутадиенил) -5,6- диметилбензтиазола.
Предмет изобретения
Способ получения б-алкокси-у-арилбутадиенильных солей гетероциклических оснований общего строения
,
I+/ -СН-СН- С- Н-(Ш
где R и R -одинаковые или различные углеводородные остатки; R - арильный остаток; А - атом водорода, углеводородный остаток, алкокси-, тетраметиленовая группы; Y - S, Se, отличающийся тем, что, с целью получения промежуточных продуктов для синтеза нолиметиновых красителей, у-арил-у-формилаллилиденовые производные гетероциклических оснований подвергают взаимодействию с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, в кипящем толуоле.
