СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ХЛОРПРОПИЛ) КАРБАЗОЛА Советский патент 1967 года по МПК C07D209/86 

Данное изобретение относится к области получения соединения, являющегося промежуточным продуктом в синтезе различных производных карбазола, которые могут быть использованы для получения полимеров и сополимеров.

Предложен способ получения 9-(р-хлорпропил) карбазола, заключающийся в том, что 9(р-оксинропил) карбазол обрабатывают нятихлористым фосфором или хлористым тионилом в среде органического растворителя, например н-углеводородов, четыреххлористого углерода или без растворителя при температуре 30 -70°С.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром помещают 22,5 г (0,1 моль) 9-(|3-оксинропил) карбазола, 125 жл органического растворителя (н-углеводороды, четыреххлористый углерод) и при перемешивании постепенно небольшими порциями добавляют 20,8 г нятихлористого фосфора (или 11,25 мл хлористого тионила). Содержимое колбы нагревают до 70°С и выдерживают при этой темнературе в течение 2 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают и промывают водой до нейтральной реакции. Раствор продукта реакции сушат хлористым кальцием и носле отгонки растворителя продукт перегоняют в вакууме. При 175°С 1 мм рт. ст. получают 15 г (620/0 теоретического)

бесцветного масла, твердеющего при стоянии. Перекриста.тлизацией из метанола получают 12,1 г (50% теоретического) бесцветных игольчатых кристаллов с т. пл. 64°С. Пайдено, %: N 5,7; 5,6; С1 14,2, 14,1. Вычислено %: N 5,7; С1 14,5. Пример 2. В двухгорлую круглодонную колбу, снаб/кенную механической мешалкой, загружают 22,5 г 9-(р-оксипропил) карбазола

и постепенно небольшими порциями при охлаждении добавляют 24,7 г пятихлористого фосфора. После того как будет добавлено все количество нягихлористого фосфора, реакционную массу выдерживают в течение 30 мин

при температуре 30-35°С. Получившуюся вязкую массу промывают водой до нейтральиой реакции, продукт реакции экстрагируют эфиром. Эфирпую вытяжку сушат хлористым кальцием и после отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме. При температуре 175- 176С/льи рт. ст. получают 15,2 г (62% теоретического) бесцветного масла, кристаллизующегося при стоянии. Перекристаллизацией из метанола (этанола) получают 12,0 г (50% теоретического) бесцветных игольчатых кристаллов с т. пл. 64°С. 3 пил) карбазол обрабатывают пятихлористым фосфором или хлористым тионилом ири температуре 30-70°С. 4 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии органических растворителей, например н-углеводородов, четыреххлористого углерода.