ЗАМЕЩЕННЫХ 5,6-ДИГИДРОПИРРОЛО- Советский патент 1967 года по МПК C07D487/02 

2,Зй -ПИРИМИДИНОВ

Способ получения 7-замеш,еииых 5,б-ли1ндропнрроло- 2,3й -пиримидинов, состоящий в том, что замещенные пиримидины нагревают при 100-200°С с хлорокисью фосфора и пятихлорнстым фосфором, известен.

С целью получения 7-(алкил)-арил-5,6-ди1 идро1и рроло- 2,3й -ниримидипов или их производных, нагревают 6-(алкил)-ариламино-5(р-галогеноэтил)пиримидины или нх производные при 140-150°С в среде высококинящего растворителя, например зтиленгликоля. Исходные 6-(алкил)ариламиио-5-(|3-галогеноэтил)-пиримидины или их производные получают известными методами.

Пример 1. 7-Фенил-5,6-дигидропирроло 2,3й -пиримидин.

а)1 г 6-фениламино-5-(|3-хлорэтил)пирнмидниа нагревают 2 час в 5 мл этиленгликоля при 140-150°С. К охлажденному раствору прибавляют 15 мл воды и подщелачивают концентрированным раствором поташа. Кристаллический осадок 7-фенил-5,6-дигндропирроло- 2,3й -пиримидина огфильтровывают и промывают водой.

Вы.од продукта 0,7 г (83%), т. пл. 105- (из водиого метанола).

Ci.HiiN..

Пайдеио. %: С 73,13; Н 5,40; N 21,50.

Вычислено, %: С 73,07; И 5,62; N 21,31.

Хлоргидрат - т. пл. 262-263°С (из безиодiio; о снирта).

их ПРОИЗВОДНЫХ

Растворнтель удаляют в 5акууме, остаток обрабатывают 5 мл воды, кристаллы 7-фе: нл5,6-дигндропирроло- 2,3с -пиримнднна отфильтровывают и промывают водой. Выход продукта 0,37 г (87,7%).

П р и м ер 2. 2-Фепилами 1о-7-феннл-5,;)-д::гидpoпиppoлo- 2,3d -пиpимиднн.

Циклизацию 2,6-ди(феннлам1П о)-5-(|3.лорэтил)-пнримидииа проводят в условиях нримера 1,а.

Выход 2-феннламино-7-фе11ил-5,6-днгидр )пирроло- 2,3й -пиримидина 77,3%, т. ил.

213,5-215 С (из бензола). При проведен и п

этой реакции в условиях примера 1,6 выхоч

82,7%.

С П

найдеио, %: С 74,98; Н 5,56; N 19,43.

Вычислеио, %: С 74,98, Н 5,59; N 19,43.

Хлоргидрат - т. нл. 257-258°С (из безводного спирта).

П р и м ер 3. 7-Бутнл-5,6-днгидропирроло 2,3й -ииримидии.

1,04 г 6-бутнламино-5-(р-хлорэтнл)пир миди1;а нагревают в 5 мл этиленглнколя 3 (ос при 140-150°С. К охлаждеиному растьору прибавляют 10 мл. концентрироваиного раствора поташа и исчерпывающе нз15лекают эф 1ром. Остаток после отгони зфлра обр:1зуег ьр11;:галличгский никрат со сннрювым расгг.ором пикрнногюй кислоты.