СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ЛУТИДИНА Советский патент 1967 года по МПК C07D213/127 

Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в производстве красителей, синтетических волокон.

Предлагаемый снособ получения 3,5-лутидина является новым и заключается в том, что пиридин обрабатывают метанолом в присутствии хлористого цинка при температуре 350- 400°С и давлении 110-170 аглг.

Пример 1. В литровый автоклав загружают 80 г хлористого цинка, 70 г сухого пиридина и 145 г абсолютированного метанола. Смесь нагревают до температуры 400°С и выдерл ивают при этой температуре 3 час, при этом давление реагирующей смеси составляет 165 атж. Выгруженную реакционную массу обрабатывают 170 г 20я/о-ного раствора соляной кислоты и разгоняют с водяным паром для удаления продуктов пейтрального характера.

По окончании отгонки остаток подщелачивают ЗОо/о-ным раствором едкого кали до сильно щелочной реакции и водяным паром выгоняют пиридиновые основания. Последние, высоленные поташом и высушенные над едким кали, разгоняют, 3,5-лутндин в количестве 48 г (ЬОп/п от теоретического) отгоняют при температуре 168-170°С (720 рг. ст.). Кон9Л

станты вещества следующне; По 1,5021 (

тературные данные по 1,5032); d4 0,9311

QtJ

(литературные данные d 0,9385); УФ-снектр А.ыакс 267 ммк (литературные данные

267 ммк); т. пл. пикрата 238°С (литературные данные 238°С).

Содержание N в пикрате: найдено 16,60J/o; вычислено 16,660/0.

Пример 2. В автоклав загружают хлористый цинк, ниридин и метанол в количествах, указанных в нримере 1. После трехчасового контактирования при темнературе 350°С и давлении паров реагирующей смеси 112 атм из реакционной массы, обработанной по методике, описанной в примере 1, выделяют 30,7 г 3,5-лутидина (32,3% от теоретического) с константами: По 1,5023; df 0,9310; УФ-спектр -макс 267 ммк; т. нл. пикрата 238°С; содержание N в пикрате найдено 16,63о/о.

Пример 3. В автоклав загружают 160 г хлористого цинка, 70 г пиридина и 145 г метанола. После трехчасового контактирования при температуре 400°С и давлении паров реагирующих веществ 150 атм из реакционной массы, обработанной по методике, описанной в нрнмере 1, выделяют 19,1 г 3,5-лутидина (20,1о/о от теоретического) с константами: Пп 1,5024; df 0,9313; УФ-спектр 267 «мк;

г. пл. гтикрата 238°С, содержание N в пикратр пайлено16,59o/o П р и м е р 4. В автоклав загружают 40 г ххлориетого , 70 г пиридина и 145 г мета;:ола. После трехчасового контактирования при температуре 400°С и давлении паров реагирующих веществ 165 атм из реакционной массы, обработанной но методике, описанной

в примере 1, выделяют 53,5 г 3,5-лутидниа ,,,,,.

(оиДХй от теоретического) с константами: пп

,5021; df 0,9312; УФ-снектр л„акс 267 ммк: т. пл. пнкрата 238°С; содержание К в пикратс айдеио 16,70 /оПример 5. В автоклав загружают 20 г хлористого цинка, 70 г пиридина и 145 г метанола. После трехчасового контактирования нрн температуре 400°С и давлении паров реаrnpyrouuLx вещ,еств 155 атм из реакционной МЕССЫ, обработаниой по методике, описанной в примере 1, выделяют 30,4 г 3,5-лутидина (31,70/0 от теоретического) с константами; по 1,5022; df 0,9311; УФ-спектр р.аке 267 ммк: т. пл. пикрата 238°С; содержание N в пикрате найдено 6,62u/i).

П р и е р 6. В автоклав загружают хлористый цинк, пнридин и метанол в количествах, указанных в примере 1. После пятичасового контактирования при температуре 400°С и давлении паров реагирующих веществ 170 атм из реакционной массы, обработанной по методике, оппслиной п примере 1, выделяют 26,7 с 3,5-лутиди;1Г1 (28,в/, от теоретического)

,20

20

С константами: пЪ 1,Ь023; dj 0,93И; УФ1,5023; (14

По сиектр Амакс 267 ммк; т. пл. пикрата содержание N в пикрате найдено 16,57%.

Пример 7. В автоклав загрул а1от хлористый цинк, пиридин и метанол в количествах, указанных в примере 1. После одночасового контактнрования при температуре 400°С и давлении паров реагирующих веп1,еств 165 атм из )еакц 1снной массы, обработанной но методике, описанной в примере 1, выделяют 50,5 г 3,5 лутидина (53.1 о/о от теоретического) с кон,20 стантами: Пи 1,5022;

0,9312; УФ-спектр 04 макс 267 .ыл1к; т. пл. пикрата 238°С; содержание N в инкрате найдено 16,6lVfl.

П р п дг е р 8. В автоклав загружают хлористый цинк, пиридин н Метапол и количествах, указаьпых в примере 1. После сороканятиминутного контактирования при темнературе 400°С и давлении наров реагирующих веществ 163 (iTM из реакционной массы, обработанной но методике, описанной в примере 1, выделяют 32,7 г 3,5-лутидипа (34,4о/о от теоретического) с коистаитами: ш° 1,5022; dl°

0,9311; УФ-спектр Ямакс

267 ммк; т. ил. пикрата 238°С, содержание N к пикрате найдено 16,58%.

Предмет и з о б р е т е Г п я

Сиособ получения 3,5-лутидина, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, пиридин обрабатывают метанолом в присутствии хлорнстого цинка прн те.мнературе 350- и давлении 110--170 атм.