СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗО-[2,1-6]-ТИАЗОЛА Советский патент 1967 года по МПК C07D513/04 

Описание патента на изобретение SU196868A1

Изобретение относится к области получения вещества, которое может найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемый способ получения имидазо 2,1-6 -тиазола заключается в том, что эфиры имидазо- 2,1-6 -тиазолкарбоноВых кислот, папример метиловый эфир имидазо- 2,1-& -тиазол-5-карбоновой кислоты, кипятят в кислой или щелочной средах и полученную при этом кислоту декарбоксилируют при 230-250°С.

Пример. И м ид а , а зо л-5карбоновая кислота. Раствор 6 г метилового эфира имидазо- 2,1-6 -тиазол-5-карбоновой .кислоты в 60 мл 10%-ной соляной кислоты кипятят 1 час (последние 10 мин в присутствии активированного угля), раствор фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме досуха. Получают 6,45 г (96,5%) хлоргидрата имидазо- 2,1-6 -тиазол-5-карбоновой кислоты с т. пл. 232-235 С (с разложением), после осаждения эфиром из метанола получаются бесцветные кристаллы с т. пл. 239-240°С (с разложением).

Найдено, %: С 35,13; Н 2,70; С1 17,15; N 13,48; S 15,65.

CeHsCINaO.,.

та кислоты растворяют в 50 мл воды и раствор пропускают через анионит ДАУОС 2X10 (20 г). Элюирование проводят 5%-ной водной муравьиной кислотой (около 400 мл), элюат упаривают досуха, продукт сушат. Получают 1,2 г (97,5%) кислоты с т.

пл. 236- 237°С (с декарбонизацией из воды).

Найдено, о/о: С 42,70; Н 2,40; N 16,46; S 19,20.

.OzS.

Вычислено, o/Q

С 42,85; Н 2,40; N 16,66; S 19,07.

Имидазо - 2, а 3 о Л-5-К а р бо и 0вая кислота. Смесь 4 г метилового эфира имндазо- 2,1-6 -тиазол-5-карбоновой кислоты и 214 мл 0,1 Н. раствора едкого натра кипятят 4 час (последние 10 м.ин в присутствии активированного угля), раствор фильтруют, фильтрат просушивают через колонку с катионитом КУ-2 (13,5 г). Кислоту элюируют 5%-ной водной муравьиной кислотой (400 мл). Все элюаты (водные и муравьинокислые) объединяют и выпаривают досуха. Получают 2,95 г (83,6%) имидазо- 2,1-1э -тиазол5-карбоновой кислоты, т. пл. 235-237°С (с декарбонизацией, из воды).

кращения выделения углекислого газа. Жидкость охлаждают, растворяют в эфире, прогревают с углем, фильтруют и растворитель отгоняют в вакууме. Получают 1,09 г (93,7%) технического имидазо- 2,1-6 -тиазола в виде бурой жидкости, которая при перегонке в вакууме тотчас закристаллизовывается; т. кип. 110-112°С (2:жл рт. сг.); т. пл. 60-61°С.

Бесцветные или слегка буроватые кристаллы, растворимые в воде и органических растворителях.

Найдено, %: С 48,27; Н 3,04; N22,53: S 26,14.

C5H4N2S.

Вычислено, %: С 48,36; Н 3,25; N 22,56; S 25,84.

Хлоргидрат - бесцветные кристаллы с т. пл. 117,5-119°С (из ацетона), кристаллизуется с одной молекулой воды.

Найдено, %: С 33,50; Н 3,90; С1 19,84; N 16,21; S 17,93.

CsHiNaS-HCl-H.O.

Вычислено, %: С 33,61; Н 3,95; С1 19,85; N 15,68; S 17,95.

Предмет изобретения

Способ получения имидазо- 2,1-й -тиазола, отличающийся тем, что эфиры имидазо- 2,1-& тиазолкарбоновых кислот, например метиловый эфир имидазо- 2,1-6 -тиазол-5-карбоновой кислоты, кипятят в кислой или щелочной среде с последующим нагреванием при температуре 230-250°С.

Похожие патенты SU196868A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных 5тиазолкарбоновой кислоты 1973
  • Франсуа Клеманс
  • Одиль Де Мартре
SU464115A3
Способ получения 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазолов 1972
  • Петер Штрелке
  • Ульрих Редманн
SU461505A3
Способ получения сложных эфиров 2-алкилтиазол-5-карбоновой кислоты 1972
  • Франсуа Клеманс
  • Одиль Ле Мартре
SU465007A3
Способ получения производных тиенотиазина 1975
  • Отто Хроматка
  • Дитер Биндер
  • Рудольф Пфистер
  • Паул Целлер
SU603338A3
Способ получения гетероциклических соединений 1974
  • Грэхэм Джон Дюрант
  • Джон Колин Имметт
  • Чарон Робин Ганеллин
SU719500A3
Способ получения производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола 1970
  • Кальман Харсанви
  • Рудольф Шебени
  • Пал Киш
  • Дешо Корбониш
  • Георги Кермеши
  • Кальман Такаш
  • Гергели Хея
SU474149A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТ- 1969
SU232976A1
АМИДНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ И ФУНГИЦИДНЫЙ СОСТАВ НА ЕГО ОСНОВЕ 1990
  • Хироюки Мицудера[Jp]
  • Масато Конобе[Jp]
  • Ясуо Ишида[Jp]
  • Казухо Мацуура[Jp]
RU2043716C1
ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АЗА-БИЦИКЛО[3.3.0]ОКТАНА 2008
  • Айссаои Хамед
  • Босс Кристоф
  • Гуде Маркус
  • Коберштайн Ральф
  • Зифферлен Тьерри
  • Трахзель Даниель
RU2478099C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ЗАМЕЩЕННЫХ 5-1/2-БИС-[р-ХЛОР-(ОКСИ)-ЭТИЛ]- 1968
SU220264A1

Реферат патента 1967 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗО-[2,1-6]-ТИАЗОЛА

Формула изобретения SU 196 868 A1

SU 196 868 A1

Даты

1967-01-01Публикация