СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРВИЧНО-ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ Л\ЕТИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Я-ФЕНИЛЕНДИАМИНА Советский патент 1967 года по МПК C07C211/64 C07C87/58 

Известный способ получения первично-четвертичных солей метилированных производных rt-феиилендиамина заключается во вза-имодействии я-аминодиметиланилина с метилирующим агентом, например йодистым метилом, прИчем первичную аминогруппу предваритель1Ю защищают известными способами, например ацилированием. С целью упрощения процесса, предлагается ге-аминодиметиланилин или его производные, содержащие метильные группы в бензольном кольце, непосредственно .подвергать взаимодействию с эквимолекулярным количеством йодистого метила в среде сухого ацетона при О-()°С с последующим нагреванием при 50-56° С. Процесс протекает в одпу стадию с выходом целевых продуктов 60-70 /о. Пример 1. В двугорлой колбе с обратным холодильником растворяют 21,62 г свежеперегнаниого основания я-аминодиметила,нилина в 120 мл сухого ацетона, охлаждают льдом с солью и через 30 мин прибавляют в один прием 9,9 мл (22,6 г, эквимолекулярное количество) охлажденного льдом йодистого метила. Смесь перемещивают от руки, и через несколько секунд начинает выпадать осадок. Смесь оставляют в бане со льдом и солью еще .на 30 лш«, после чего ее медленно нагревают до кипения и кипятят 5 час. Для полноты завершения реакции смесь оставляют на ночь. На другой день осадок отфильтровывают, много раз промывают сухим ацетоном н абсолютным эфиром. Получают 24,75 г (56о/о) йодистого триметил-(л-аминофеннл) аммония в виде белого кристаллического порошка с т. пл. 184-187, 186-187,5° С (с разл.). Для очистки его кипятят с 50 мл спирта и получают 23,75 г белых кристаллов с т. пл. 186-188°С (с разл.). CgHisIN.. Найдено, о/о: J 45,46; 45,48; N 9,97; 9,81. Вычислено, о/о J 45,63; N 10,07. Пример 2. В условиях, описанных в цримере 1, из 4,5 г свежеперегнанного основания 2-амино-5-диметиламинотолуола и 1,87 мл (4,25 г, эквимолекулярное количество) йодистого метила в среде 30 Я1Л ацетона получают 5,74 г (65,5/с) йодисюго триметил- (3метил-4-аминофенил) аммония с т. пл. 176- 179°С (с разл.). Для очистки его кристаллизуют из спирта и получают белЕле кристаллы с т. пл. 178-180°С (с разл.). CioHnlNa. Найдено, о/о: I 43,08; 43,36; N 9,63; 9,44. Вычислено, о/о: I 43,44; N 9,59.

2-амино-5-диметиламино-У1г-ксилола и 0,82 мл (1,88 г, эквимолекляриое количество) йодистого метила в среде 15 мл сухого ацетона получают 3,6 г (88,8V8) йодистого триметил-(3,5диметил-4-аминофенил) аммония с т. пл. 233- 234° С (с разл.). После кристаллизации из спирта образуются слегка бежевые листочки с т. пл. 236-240°С (с разл.).

CiiHiaJNa.

Найдено, о/к. I 41,61; 41,61; N 9,42; 9,43.

Вычислено, «/о: I 41,45; N 9,15.

Наличие первичной аминогруппы в веществах, описа.нных в примерах 1-3, подтверждается их способностью к образованию азометинов, а четвертичной аммониевой группы - тем, что эти соединения не титруются щелочью.

Предмет изобретения

Способ получения первично-четвертичных солей Л1етилированных производных я-фенилендиамина на основе я-аминодиметиланилина или его метилированных .производных, содержащих метильные группы в бензольном кольце, и йодистого метила в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, я-аминодиметиланилин или его метилированные производные, содержащие метильные группы в бензольном кольце, непосредственно подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством йодистого метила в среде сухого ацетона при О-(+5)° С с .последующим нагреванием при 50-56°С.