СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАНАФТЕНО- Советский патент 1967 года по МПК C07D409/14 

Предложен способ получения тпанафтено(2,3-в)-тианафтена или его производных, заключающийся во взаимодействии 1,1-дифенил2,2,2-трихлорэтана или его галоидпроизводных с элементарной серой при 260-280° С в присутствии 1,2-дихлорбензола с последующим выделением целевого продукта экстракцией.

Пример 1. 14,3 г (0,05 моль) 1,1-дифенил2,2,2-трихлорэтана, 3,2 г (0,01 г атом) серы и 2 мл 1,2-дихлорбензола нагревают до 260- 270° С в течение 8 час. Реакционну О смесь охлаждают, затвердевшую массу измельчают в порошок, который экстрагируют изонропиловым спиртом. Из экстракта выделяют 7,8 г (65,3% от теоретического) мелкокристаллического тианафтено-2,3-в)-тианафтена. После нерекристаллизации из смеси спирта с бензолом с добавкой 1,5% активированного угля выход чистого вещества, представляющего собой бледно-желтые кристаллы с т. пл. 136,5° С, составляет 5,25 г или 52,1%. По литературным данным т. пл. 135° С.

Найдено, %: С 69,84; Н 3,42; S 26,46.

/-« тт с

Вь 1числено, %: С 70,01; Н3,33; S 26,66.

Строение вещества подтверждается ИКспектрами, дипольным моментом и полученными производными.

(с разложением), при взаимодействии с пикриновой кислотой - пикрат с т. пл. 147° С (по литературным данным 145° С).

Пример 2. 17,7 г (0,05 люль) 1,1-бис-хлорфенил-2,2,2-трихлорэтана, 3,2 г (0,1 г атом) серы и 2 мл 1,2-дихлорбензола нагревают до 270-280° С в течение 6 час. Реакционную смесь охлаждают и измельчают в порошок, который экстрагируют диметилформамидом. Из экстракта выделяют 9,6 г (62,5% от теоретического) мелкокристаллического 3,8-дихлортианафтеио- (2,3-в) -тианафтеиа. После перекристаллизации из д1П1етплформ ;.мида с добав1;он 3% активпровапного уг.чя выход чистого вещества с т. пл. 266-267° С 7,6 г или 49,3% от теоретического. Вещество может быть также очищено суб.лимацией, после чего оно представляет собой белые длинные иглы с т. пл. 268° С.

Найдено, %: С 54,66; Н 1,71; S 20,49

CtjHo 01,82.

Вычислено, %: С 54,36; Н 1,94; S 20,39.

Предмет изобретения

Снособ получения тианафтено-(2,3-в)-тиаиафтена или его производных, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и увеличения выхода целевого продукта, 1,1-дифенил-2,2,2-трихлорэтан илп его галоид3производные подвергают элементарной серой при взаимодействию с сутствии 1,2-дихлорбензола с последующим 260-280° С в при- выделением целевого продукта экстракцией. 199909- 4