СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ХЛОР-4-АЛКОКСИМЕТИЛ-2-ЦИКЛОПЕНТЕНА Советский патент 1967 года по МПК C07C43/18 C07C41/06 

Известен способ получения 1-хлор-4-алкоК€иметил-2-циклопентена, заключающийся во взаимодействии метилхлорметилового эфира с циклопентадиеном в присутствии четыреххлористого олова в различных растворителях. Для ведения процесса необходим растворитель.

Предложенный способ отличается от известного тем, что процесс ведут в присутствии хлористого циНка при температуре до с выделением целевого продукта известным способом, например разгонкой. Введение процесса предложенным способом исключает применение растворителя.

Пример. Получение 1-хлор-4-мето кси м ети Л-2-Ц и к л о п е н т е н а. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником н капельной воронкой с приспособлением для охлаждения, помещают 1 моль метилхлорметилового эфира и несколько кристаллов сзежеплавленного хлористого цивка.

Из капельной воронки при охлаждении ее углекислотой прикапывают свежеприготовленный циклопентадиен в количестве 1,1 моль, поддерживая температуру реакционной массы 5-10°С. По окончании прикапывания смесь перемешивают при той же темнературе 30 мин, а затем при комнатной температуре

В течение 1 час. Далее реакционную массу перегоняют в вакууме.

Выделяют 62 г продукта (42,3% от теоретического) с т. кип. 62-64°С (12 мм рт. ст.); n 1,4714; 1,061; MR найдено 38,70; MR вычислено 38,53; мол. в. 146,5.

Вычислено для СуНцОС, %: С 57,30; Н 7,50; С1 24,20.

Иайдено, %: С 57,74; 56,92; П 7,94; 7,61; С1 22,61; 22,70.

Получение 1-хло р-4-э т о к с и м е т и л2-ц и к л о п е нт ен а. Условия и порядок опыта аналогичны вышеописанному, но в реакцию вводят этилхлорметиловый эфир. Получают после ва-куумной перегонки 72 г (44,8% от теоретического) с т. кип. 64-67°С (7 мм рт. ст.); 1,071; 1,4680; MR найдено 41,50; MR вычислено 41,64; мол. в. 160,5.

Вычислено для CsniiOCl, %: С 59,80; Н 8,12; С1 22,12.

Найдено, %: С 59,87; 58,03; Н 7,97; 8,28; С1 23,0; 23,20.

Получение 1-хло р-4-этокси мет и л2-:ц и к л о п ентен а взаимодействием циклопентадиена с этилхлорметиловым эфиром при 0°С в присутствии хлористого цинка без растворителя. Время перемешивания реакционной массы при 0°С - 2,5 час вместо 30 мин при 5-10°С. Выход продукта 49%.

Получение 1-х л о р-4-буток1сим ет и Л-2-Ц иклопентена взаимодействием циклопентадиена с изобутилхлорметиловым эфиром.,--кОГда температура реакционной массы, .до тйгает ..5.Q°G... Выход продукта 32%; т.;йип.. рг. ст.); MR найдено 5Z, -вычислено 52,25.

Найдено для CjoHnOCl, %: С 63,36; Н 9,34; С1 19,51.

Вычислено, %: С 63,60; Н 9,02; С1 18,83.

Предмет изобретения

Онособ получения 1-хлор-4-алкоксиметил-2циклопентена на основе алкилхлорметилового эфира с циКлопентадиеном в Присутствии хлорида металла, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве хлорида металла берут хлористый цинк и -процесс ведут при температуре до 50°С с по следующим выделением целевого продукта известным способом, например разгонкой.