СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, N', N'-ТРИАЛКИЛГИДРАЗИДОВ МОНОХЛОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1967 года по МПК C07C241/04 C07C243/28 

Предложен способ получения соединений О,

ClCHo-C-N-N/ // типаI R

R

где R, R, - углеводородный радикал. Полученные соединения не описаны в литературе.

Предлагаемый способ основан на взаимодействии хлорацетилхлорида с триалкилгидразинами в инертном растворителе в присутствии веществ основного характера, например триэтиламина. Соединения, получаемые этим способом, могут найти применение в качестве лекарственных веществ и полупродуктов для синтеза лекарственных веществ и инсектофунгицидов.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью 1000 мл, снабженную механической мещалкой, термометром и капельной воронкой, помещают смесь 430 мл абсолютного бензола, 220 мл абсолютного петролейного эфира, 55 г (0,55 моль) триэтиламина и 51 г (0,5 моль) i -изoпpoпил-N N-диметилгидразина.

G 150 мл петролейного эфира с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси все время поддерживалась температура от -10 до - 15°С.

После прибавления хлорацетилхлорида реакционную смесь нагревают 20 лшн при 40°С и фильтруют. Осадок на фильтре (67,5 г) промывают бензолом; фильтрат после отгонки растворителя фракционируют в вакууме. Получено 51,2 г (выход 57%) N-изопропилN, N-диметнлгидразида монохлоруксусной кислоты с т. кил. 87-89°С (1 лш рт. ст.);

df 1,0771; пс 1,4715; MRo найдено 46,2;

MRo вычислено 46,5.

Найдено, %: N 15,97; С1 19,45. C.HisNaOCI.

Вычислено, %: N 15,64; С1 19,9.

В аналогичных условиях получают из 44 г (0,5 моль) Ы-этил-Н, N-дпметилгидразина, 56,5 г (0,5 моль) хлорацетилхлорида и 55 г (0,55 моль} триэтиламина 49,7 г (60%) Ы-этил-К, N-диметилгидразида хлоруксусной кислоты с т. кип. 84°С (2 мм рт. ст.), т. пл. 43°С.

Вычислено, %: N 16,97; Cl 21,6

Из 37 г,.-(0,5 моль) триметилгидразина, 56,5 г (0,5 моль хлорацетилхлорида и 55 г (0,55 ).три тилШина получают 44,2 г (58,3%) хр им етилгидр азида монохлоруксусной Кислоты с т. 1ПЛ. 56°С.

Найдено, %: N 19,0; С1 23,2.

CsHiiNaOCl.

Вычислено, %: N 18,6; С1 23,6.

Предмет изобретения

Способ получения N, N, М-триалкилгидразидов монохлоруксусной кислоты, отличающийся тем, что, триалкилгидразин подвергают взаимодействию с хлорацетилхлоридом в среде инертного органического растворителя в присутствии веществ основного характера с последующим выделением целевого продукта

обычными приемами.